(+)-bretonin B | 137623-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-bretonin B
• 英文别名: [(2S)-1-[(4E,6Z,8E)-dodeca-4,6,8-trienoxy]-3-hydroxypropan-2-yl] 4-hydroxybenzoate
• CAS: 137623-93-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: HDFSCPGSKMWCOJ-JXXIBGHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-bretonin B 生成 bretonin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-bretonin B: access to the (E,Z,E)-triene core by a late-stage Peterson elimination of a convergently assembled silyl ether

  摘要：

  标题化合物的合成路线非常简单（九个线性步骤，总产率为 31%），关键步骤包括α-硅环氧化物开环、Julia-Kocienski 烯化反应和后期的 Peterson 消去反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc36604e
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.05h， 生成 (+)-bretonin B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-bretonin B: access to the (E,Z,E)-triene core by a late-stage Peterson elimination of a convergently assembled silyl ether

  摘要：

  标题化合物的合成路线非常简单（九个线性步骤，总产率为 31%），关键步骤包括α-硅环氧化物开环、Julia-Kocienski 烯化反应和后期的 Peterson 消去反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc36604e

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Conjugated Polyenes Based on Tethered Olefin Metathesis and Carbonyl Olefination: Application to the Total Synthesis of (+)-Bretonin B
  作者：Kajsa Lood、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00446

  日期：2020.4.3

  The combination of a highly stereoselective tethered olefin metathesis reaction and a Julia–Kocienski olefination is presented as a strategy for the synthesis of conjugated polyenes with at least one Z-configured C═C bond. The strategy is exemplified by the synthesis of the marine natural product (+)-bretonin B.

  高度立体选择性束缚的烯烃复分解反应和Julia-Kocienski烯烃化的结合被提出作为合成具有至少一个Z构型的C═C键的多烯的策略。该策略以海洋天然产物（+）-白蛋白B的合成为例。