7Β-叔丁氧羰基氨基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯 | 112028-91-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7Β-叔丁氧羰基氨基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯
• 中文别名: 头孢噻利母核(氯化物)；7beta-叔丁氧羰基氨基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯；(6R,7R)-3-(氯甲基)-7-[[叔丁氧羰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸二苯甲酯
• 英文名称: 3-chloromethyl-7β-tert-butyloxycarbonylamino-3-cephem-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl 7β-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(chloromethyl)-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 7β-t-butoxycarbonylamino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate；benzhydryl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-chloromethyl-3-cephem-4-carboxylate；(6R-trans)-3-(chloromethyl)-7-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester；(6R,7R)-Benzhydryl 7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 112028-91-8
• 化学式: C₂₆H₂₇ClN₂O₅S
• 分子量: 515.03
• InChiKey: SYRVNJKDYWWNHD-AUSIDOKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

制备方法

硫酸头孢噻利中间体的制备方法如下：

用途简介

目前，该中间体的应用情况概述如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7Β-叔丁氧羰基氨基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7β-[2-(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(trityloxyimino)acetamido]-3-(3-pyridyl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally active cephalosporins. Part 2: Synthesis, structure–activity relationships and oral absorption of cephalosporins having a C-3 pyridyl side chain

  摘要：

  A series of 7 beta-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido]cephalosporins having a pyridine ring connected through various spacer moieties at the C-3 position was designed and synthesized and evaluated for antibacterial activity and oral absorption in rats. All compounds showed potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus, whereas antibacterial activity against Gram-negative bacteria was markedly influenced by the spacer moiety between the pyridine and cephem nucleus. Oral absorption was influenced by the position of the pyridine nitrogen as well as by the spacer moiety. Among these compounds, FR86830 (14), having a 4-pyridylmethylthio moiety at the C-3 position, showed the most well balanced activity and moderate oral absorption. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00021-3
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-trans-3-(hydroxymethyl)-7-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenyl methyl ester 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到7Β-叔丁氧羰基氨基-3-氯甲基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Albrecht; Beskid; Christenson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 3, p. 400 - 407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004101571A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is amino, protected amino or guanidino, R3 is carboxy or protected carboxy, R4 is amino or protected amino, and A is lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为[I]：其中R1是可能具有适当取代基的低碳烷基，R2是氨基、保护氨基或胍基，R3是羧基或保护羧基，R4是氨基或保护氨基，A是低碳烷基，或其在药学上可接受的盐，一种制备化合物[I]的方法，以及包含化合物[I]与药学上可接受的载体混合的药物组合物。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0550775A1

  公开（公告）日：1993-07-14

  Cephalosporin derivatives of the general formula    in which R³ is a group of the formula    R⁶⁰ and R⁶⁵ are hydrogen or lower alkyl, R¹⁵-R¹⁹ are each independently hydrogen, halogen or hydroxy, n is zero or 1, R⁴ and R⁵ are each hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or amino, R⁷ is hydrogen or lower alkyl and R⁸ is lower alkyl, halo- lower alkyl, C₃-C₇ cycloalkyl or mono-, di- or trihalophenyl, and Z is N or C-R⁹, where R⁹ is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; and, when R⁴ is fluoro, R⁵ and R⁷ are hydrogen. R⁸ is cyclopropyl and Z is C-H, R³ can also be one of the groups    in which R⁶¹ and R⁶⁶ are hydrogen or methyl, R¹⁵-R¹⁹ are as above and R⁹⁰ is hydrogen, hydroxy, carboxy, amino or [[4-(lower alkyl)-2,3-dioxo-1-piperazinyl]carbonyl]amino; pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, hydrates of compounds of formula I and hydrates of such salts. The products have antibacterial activity.

  头孢菌素衍生物的一般公式如下，其中R³是一个具有公式R⁶⁰的基团，R⁶⁵是氢或较低烷基，R¹⁵-R¹⁹分别独立地是氢、卤素或羟基，n为零或1，R⁴和R⁵分别是氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基或氨基，R⁷是氢或较低烷基，R⁸是较低烷基、卤代较低烷基、C₃-C₇环烷基或单、二或三卤苯基，Z是N或C-R⁹，其中R⁹是氢、卤素、较低烷基或较低烷氧基；当R⁴为氟时，R⁵和R⁷为氢。R⁸为环丙基，Z为C-H时，R³也可以是以下基团之一，其中R⁶¹和R⁶⁶为氢或甲基，R¹⁵-R¹⁹如上所述，R⁹⁰为氢、羟基、羧基、氨基或[[4-(较低烷基)-2,3-二氧代-1-哌嗪基]羰基]氨基；其药用上可接受的酸或碱盐，以及公式I化合物的水合物和此类盐的水合物。这些产品具有抗菌活性。
• 一类头孢中间体的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN103896964B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及一类头孢中间体的制备方法，采用3-氯甲基-7β-氨基-3-头孢烯-4-羧酸酯盐酸盐（3-氯甲基-7β-氨基-3-头孢烯-4-羧酸对甲氧苄酯盐酸盐（ACLE.HCl）或3-氯甲基-7β-氨基-3-头孢烯-4-羧酸二苯甲酯盐酸盐（ACLH.HCl））为原料，在溶剂中与缚酸剂中和后，然后与二碳酸二叔丁酯(Boc2O)在催化条件下反应生成3-氯甲基-7β-叔丁氧酰基氨基-3-头孢烯-4-羧酸酯（Cpd1和Cpd2）。本发明提供的一种实用的头孢母环原料制备方法，产品得率96%,纯度98.5%。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05194432A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  The invention relates to cephem compounds characterized by a substituted 2-pyrazolimethyl group and a 7-(aminothiazolyl) (hydroxyimino)-acetamido group and certain derivatives thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same and to use for treatment of infectious diseases.

  本发明涉及一种具有取代的2-吡唑甲基基团和7-(氨基噻唑基)(羟肟基)-乙酰胺基团及其某些衍生物的头孢菌素化合物，以及包含其的制药组合物和用于治疗传染病的用途。
• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05663163A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The present invention relates to new cephem compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and anti-bacterial methods of using the same. The subject cephem compounds comprise a thiadiazine ring bonded to the cephem through an iminoacetamido chain and a pyarzolium ring bonded to the cephem through a methylene chain.

  本发明涉及新的头孢菌素化合物，其药学上可接受的盐，包含其的制药组合物以及使用其的抗菌方法。该头孢菌素化合物由通过亚氨基乙酰胺链与头孢菌素结合的噻二嗪环和通过亚甲基链与头孢菌素结合的吡唑环组成。