7α,25-二羟基胆固醇 | 64907-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 7α,25-二羟基胆固醇
• 中文别名: (3beta,7alpha)-胆甾-5-烯-3,7,25-三醇
• 英文名称: 7α,25-dihydroxycholesterol
• 英文别名: 7alpha, 25-Dihydroxycholesterol；[3H]-7alpha, 25-Dihydroxycholesterol；7alpha,25-Dihydroxycholesterol；(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 64907-22-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: BQMSKLCEWBSPPY-IKVTXIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，5mg/mL（澄清溶液）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需密闭保存并确保环境干燥。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 7α,25-Dihydroxycholesterol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Cholesten-3beta
7alpha
25-triol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Cholesten-3beta
别名
7alpha
25-triol
: C27H46O3
分子式
: 418.65 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
235 - 236 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.844
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

7α, 25-二羟基胆固醇（7α,25-OHC）是孤儿 GPCR 受体 EBI2 (GPR183) 的有效选择性激动剂和内源性配体。它能够强烈激活 EBI2 （EC50=140 pM; Kd=450 pM），并作为一种趋化因子，引导 B 细胞、T 细胞和树突状细胞的迁移。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

在体外实验中，7α, 25-二羟基胆固醇（7α,25-OHC）能够刺激表达 EBI2 的小鼠 B 和 T 细胞的迁移，半最大效应浓度值约为 500 pM。然而，在 EBI2 缺失细胞上没有观察到这种效应。

体内研究

EBI2 缺失的 B 细胞或预先用 1 μM 7α,25-二羟基胆固醇（1.5 小时）处理过的正常 B 细胞，其归巢至脾脏滤泡区的能力会显著降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α,25-二羟基胆固醇 在 recombinant Brevibacterium cholesterol oxidase 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Analysis of derivatised steroids by matrix-assisted laser desorption/ionisation and post-source decay mass spectrometry

  摘要：

  Neutral steroids are difficult to analyse using desorption ionisation methods coupled with mass spectrometry (MS). However, steroids with an unhindered ketone group can readily be derivatised with the Girard P (GP) reagent to give GP hydrazones. Steroid GP hydrazones contain a quaternary nitrogen atom and are readily desorbed in the matrix-assisted laser desorption/ionisation (MALDI) process, giving an improvement in sensitivity of two orders of magnitude. Steroids without a ketone group, but with a 3 beta-hydroxy-Delta(5) function, can be readily converted to 3-OXO-Delta(4) steroids and subsequently derivatised to GP hydrazones for MALDI analysis. In addition to giving strong [M](+) ions upon MALDI, steroid GP hydrazones give informative post-source decay (PSD) spectra. By using the accurate mass of the precursor-ion measured by MALDI-MS, in combination with the structural information encoded in its PSD spectrum, steroid structures can readily be determined. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.08.002
• 作为产物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,7α,25-triol 3β,25-dibenzoate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到7α,25-二羟基胆固醇
  参考文献：
  名称：

  生物活性氧固醇的氟类似物：具有增强的代谢稳定性的EBI2激动剂的合成

  摘要：

  讨论了几种7-羟基氧固醇的合成及其在先天和适应性免疫应答中作为信号分子的潜在作用。描述了一种新型的氟化合成类似物7α，25-二羟基胆固醇的发现-GPR 183（EBI2）的内源性配体，GPR 183是一种在爱泼斯坦-巴尔病毒感染后高度表达的G蛋白偶联受体。氟氧固醇12表现出良好的代谢稳定性，同时保持了出色的EBI2激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.029

文献信息

• [EN] MODIFIED THERAPEUTIC AGENTS AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES MODIFIÉS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2016205488A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Methods and compositions are provided for extending the half-life of a therapeutic agent. A modified therapeutic agent (mTA) comprises a therapeutic agent, a staple, and a half-life extending molecule. The mTAs disclosed herein may be used to treat a disease or a condition in a subject in need thereof.

  提供了用于延长治疗剂的半衰期的方法和组合物。一种改良的治疗剂（mTA）包括治疗剂、稳定剂和延长半衰期的分子。本文披露的mTA可用于治疗需要的受试者的疾病或状况。
• GPR183 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20210122750A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Disclosed herein are compositions and methods for treating neuropathic pain in a subject in need thereof. Compositions disclosed herein are GPR183 antagonists. The methods include administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a GPR183 antagonist.

  本文揭示了用于治疗需要神经病痛的主体的组合物和方法。本文揭示的组合物是GPR183拮抗剂。该方法包括向需要的主体投予治疗有效量的GPR183拮抗剂。
• Expression Cloning of an Oxysterol 7α-Hydroxylase Selective for 24-Hydroxycholesterol
  作者：Jia Li-Hawkins、Erik G. Lund、Amy D. Bronson、David W. Russell

  DOI：10.1074/jbc.m001810200

  日期：2000.6

  7alpha-hydroxylated bile acids from oxysterols requires an oxysterol 7alpha-hydroxylase encoded by the Cyp7b1 locus. As expected, mice deficient in this enzyme have elevated plasma and tissue levels of 25- and 27-hydroxycholesterol; however, levels of another major oxysterol, 24-hydroxycholesterol, are not increased in these mice, suggesting the presence of another oxysterol 7alpha-hydroxylase. Here, we describe

  由氧固醇合成7α-羟基化胆汁酸需要由Cyp7b1基因座编码的氧固醇7α-羟化酶。如预期的那样，缺乏这种酶的小鼠血浆和组织中的25-和27-羟基胆固醇水平升高；但是，在这些小鼠中另一种主要的氧固醇24羟胆固醇的水平并未增加，这表明存在另一种氧固醇7α-羟化酶。在这里，我们描述了鼠类和人类cDNA和编码第二个氧固醇7α-羟化酶的基因的克隆和表征。这些基因包含12个外显子，位于人的6号染色体（CYP39A1基因座）和小鼠的17号染色​​体的同义位置（Cyp39a1基因座）。CYP39A1是一种微粒体细胞色素P450酶，对24-羟基胆固醇具有优先性，并在肝脏中表达。肝脏CYP39A1 mRNA的水平不响应饮食中的胆固醇，胆汁酸或胆汁酸结合树脂而改变，这与编码其他固醇7α-羟化酶的那些不同。肝中CYP39A1的表达具有两性性（女性>男性），与CYP7B1的表达相反（男性>女性）。我们得出结论，在小鼠
• The Enzymes, Regulation, and Genetics of Bile Acid Synthesis
  作者：David W. Russell

  DOI：10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712

  日期：2003.6

  ▪ Abstract  The synthesis and excretion of bile acids comprise the major pathway of cholesterol catabolism in mammals. Synthesis provides a direct means of converting cholesterol, which is both hydrophobic and insoluble, into a water-soluble and readily excreted molecule, the bile acid. The biosynthetic steps that accomplish this transformation also confer detergent properties to the bile acid, which are exploited by the body to facilitate the secretion of cholesterol from the liver. This role in the elimination of cholesterol is counterbalanced by the ability of bile acids to solubilize dietary cholesterol and essential nutrients and to promote their delivery to the liver. The synthesis of a full complement of bile acids requires 17 enzymes. The expression of selected enzymes in the pathway is tightly regulated by nuclear hormone receptors and other transcription factors, which ensure a constant supply of bile acids in an ever changing metabolic environment. Inherited mutations that impair bile acid synthesis cause a spectrum of human disease; this ranges from liver failure in early childhood to progressive neuropathy in adults.

  ▪ 摘要：在哺乳动物体内，胆汁酸的合成和排泄构成了胆固醇分解的主要途径。合成提供了一种将既疏水又不溶于水的胆固醇直接转化为水溶性且容易排泄的分子——胆汁酸的直接方法。完成这种转化的生物合成步骤也赋予了胆汁酸的清洁剂特性，这些特性被机体利用来促进从肝脏排泄胆固醇。这种在胆固醇排泄中的作用被胆汁酸溶解膳食胆固醇和必需营养素以及促进它们传递到肝脏的能力所平衡。合成完整的胆汁酸需要17种酶。途径中的选择性酶的表达受到核激素受体和其他转录因子的严格调控，这些因子确保在不断变化的代谢环境中始终有足够的胆汁酸供应。遗传突变会影响胆汁酸的合成，导致一系列人类疾病，从儿童早期的肝衰竭到成年人的渐进性神经病变。
• Human steroid and oxysterol 7α-hydroxylase CYP7B1: substrate specificity, azole binding and misfolding of clinically relevant mutants
  作者：Aleksei V. Yantsevich、Yaroslav V. Dichenko、Farrell MacKenzie、Dmitry V. Mukha、Alexander V. Baranovsky、Andrei A. Gilep、Sergey A. Usanov、Natallia V. Strushkevich

  DOI：10.1111/febs.12733

  日期：2014.3

  experiments with purified enzyme, the requirements for CYP7B1 hydroxylation of steroid molecules are as follows: C5 hydrogen in the α‐configuration (or double bond at C5), a polar group at C17, a hydroxyl group at C3, and the absence of the hydroxyl group at C20–C24 in the C27‐sterol side chain. 21‐hydroxy‐pregnenolone was identified as a new substrate, and overall low activity toward pregnanes could be related

  氧固醇和神经固醇是细胞色素P450家族单加氧酶产生的重要信号分子，通过核受体实现其作用。CYP7B1催化类固醇和氧固醇的6或7羟基化反应，因此分别参与神经类固醇的代谢和胆汁酸的合成。CYP7B1的双重生理作用是由酶功能异常引起的不同疾病，肝衰竭和进行性神经病证明的。在这里，我们在分子水平上介绍CYP7B1的生化特征，以了解底物特异性和对唑类药物的敏感性。根据我们使用纯化酶进行的实验，对类固醇分子的CYP7B1羟基化的要求如下：C5氢为α-构型（或C5为双键），C17为极性基团，在C3的羟基上有一个羟基，而在C27-甾醇侧链的C20-C24上没有羟基。21-羟基孕烯醇酮被认为是一种新的底物，而对孕激素的总体低活性可能与CYP7B1产生的7-羟基衍生物的效力增加有关。CYP7B1在重构系统中的氧固醇的代谢转化（失活）是通过两个连续的羟基化进行的。在疾病患者中发现的两个突变Gly57Arg和Ph