(2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{6-[(naphthalen-1-ylmethyl)-carbamoyl]-hexyloxy}-6-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 144226-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{6-[(naphthalen-1-ylmethyl)-carbamoyl]-hexyloxy}-6-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 144226-29-9
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂O₁₄
• 分子量: 758.82
• InChiKey: XUMUOSIFFJIPPQ-XZFMGJLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  208.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{6-[(naphthalen-1-ylmethyl)-carbamoyl]-hexyloxy}-6-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-2-{6-[(naphthalen-1-ylmethyl)-carbamoyl]-hexyloxy}-6-((1S,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与甲型流感病毒紧密结合的单价唾液酸苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00114a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate chloride 在 potassium permanganate 、 3 A molecular sieve 、 氰化汞 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{6-[(naphthalen-1-ylmethyl)-carbamoyl]-hexyloxy}-6-((1R,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与甲型流感病毒紧密结合的单价唾液酸苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00114a025

文献信息

• Design and evaluation of a tightly binding fluorescent ligand for influenza A hemagglutinin
  作者：Elmar G. Weinhold、Jeremy R. Knowles

  DOI：10.1021/ja00050a004

  日期：1992.11

  Attachment of influenza virus to susceptible cells is mediated by the viral protein hemagglutinin, which recognizes cell-membrane-bound glycoconjugates that terminate in alpha-sialosides. We have synthesized a fluorescent alpha-sialoside that has the highest affinity of any reported monovalent ligand for hemagglutinin, and it is not a substrate for the viral neuraminidase. This alpha-sialoside provides a convenient fluorescence competition assay for the binding of other ligands. Since each of the currently used binding assays has significant disadvantages, such a simple assay is of great importance for the study of potential inhibitors of viral attachment.