(E)-1-(tributylstannyl)oct-1-en-3-ol | 150199-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(tributylstannyl)oct-1-en-3-ol
• CAS: 150199-03-4
• 化学式: C₂₀H₄₂OSn
• 分子量: 417.263
• InChiKey: QXTXOTNAKKYALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tributylstannyl)oct-1-en-3-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6,11-dihydroxy-7E,9E-hexadecadiene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Symmetrically Functionalized 1,3-Dienes by Palladium(II)-Catalyzed Homocoupling of 1-Alkenylstannanes

  摘要：

  据报道，一种基于Pd（II）催化1-烯基锡烷的均聚反应的便捷立体选择性方法可用于合成对称官能化的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27343
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 三正丁基氢锡 生成 (E)-1-(tributylstannyl)oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  ZHANG, H. X.;GUIBE, F.;BALAVOINE, G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1857-1867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dictyopterene A: Optically Active Tributylstannylcyclopropane as a Chiral Synthon
  作者：Toshiyuki Itoh、Hitomi Inoue、Sachie Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.409

  日期：2000.2

  Synthesis of (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-vinylcyclopropane (dictyopterene A), which was isolated from the essential oil of algae of the genus Dictyopteris in Hawaii, has been demonstrated using optically active tributylstannylcyclopropane as a starting chiral synthon.

  (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-乙烯基环丙烷 (dictyopterene A) 的合成，它是从夏威夷的网翅目藻类的精油中分离出来的，已经证明使用光学活性三丁基甲锡烷基环丙烷作为起始手性合成子。
• 4‐Methyltetrahydropyran (4‐MeTHP): Application as an Organic Reaction Solvent
  作者：Shoji Kobayashi、Tomoki Tamura、Saki Yoshimoto、Takashi Kawakami、Araki Masuyama

  DOI：10.1002/asia.201901169

  日期：2019.11.4

  first time, a comprehensive study on the performance of 4-MeTHP as an organic reaction solvent. Its broad application to organic reactions includes radical, Grignard, Wittig, organometallic, halogen-metal exchange, reduction, oxidation, epoxidation, amidation, esterification, metathesis, and other miscellaneous organic reactions. This breadth suggests 4-MeTHP can serve as a substitute for conventional

  4-甲基四氢吡喃（4-MeTHP）是疏水性环醚，具有工业应用潜力。我们在此首次报告了对4-MeTHP作为有机反应溶剂的性能的全面研究。它在有机反应中的广泛应用包括自由基，格利雅（Grignard），维蒂希（Wittig），有机金属，卤素金属交换，还原，氧化，环氧化，酰胺化，酯化，复分解和其他各种有机反应。这种广度表明4-MeTHP可以替代常规醚和有害的卤代溶剂。然而，发现4-MeTHP与强路易斯酸不相容，并且通过用BBr 3处理容易裂解CO键。此外，基于GC-MS分析阐明了4-MeTHP，THP和2-MeTHF的基于自由基的降解途径。
• On the Origin of cine-Substitution in the Stille Coupling of Trisubstituted Iodoalkene and trans-Vinylstannane
  作者：Naoki Kanoh、Yutaro Ohno、Tomohiro Itagaki、Hayato Fukuda、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1055/s-0033-1339899

  日期：——

  Factors determining the course of reaction (i.e., usual coupling vs. abnormal cine -substitution) in the Stille coupling of trisubstituted iodoalkene and trans -vinylstannane were investigated. The palladium-catalyzed reaction with triphenylarsine and lithium chloride in N -methylpyrrolidone gave the normal Stille coupling product in good yield and good selectivity, while the use of N , N -diisopropylethylamine

  研究了在三取代的碘代烯烃和反式乙烯基锡烷的 Stille 偶联中决定反应过程的因素（即，通常的偶联与异常的电影取代）。在 N-甲基吡咯烷酮中与三苯基胂和氯化锂的钯催化反应以良好的产率和良好的选择性得到正常的 Stille 偶联产物，而在甲苯中使用 N，N-二异丙基乙胺和碘化亚铜仅提供电影取代的产物。建议乙烯基钯和乙烯基锡烷物种之间的金属转移决定了反应过程。
• A Convenient Synthesis of 4-Alkenyl-2-cyclopenten-1-ones by Palladium(II)-Catalyzed Cross-Coupling of 4-Bromo-2-cyclopenten-1-one with 1-Vinylstannanes
  作者：G. A. Tolstikov、M. S. Miftakhov、N. A. Danilova、Ya. L. Vel'der、L. V. Spirikhin

  DOI：10.1055/s-1989-27339

  日期：——

  4-Substituted 2-cyclopenten-1-ones have been prepared by palladium (II)-catalyzed cross-coupling of 4-bromo-2-cyclopenten-1-one with appropriate vinylstannanes.

  已通过钯（II）催化的交叉偶联反应，将4-溴-2-环戊烯-1-酮与适当的乙烯基锡化合物结合，合成了4-取代的2-环戊烯-1-酮。
• A Highly Efficient Synthesis of Prostaglandin ω-Chain Precursors
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1987.1523

  日期：1987.8.5

  γ-tributylstannyl allylic alcohols by the Sharpless asymmetric epoxidation proceeds with synthetically satisfactory rate differences for the two enantiomers, thus providing a highly efficient method for the synthesis of prostaglandin ω-chain.

  通过 Sharpless 不对称环氧化对 γ-三丁基甲锡烯基烯丙醇进行动力学拆分，两种对映体的合成速率差异令人满意，从而为合成前列腺素 ω 链提供了一种高效的方法。