2-[2-(2-pyridine)thioethyl]-1-methylpyrrolidine | 228573-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[2-(2-pyridine)thioethyl]-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: 2-[2-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)ethylsulfanyl]pyridine
• CAS: 228573-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂S
• 分子量: 222.354
• InChiKey: UDWJMCMFFCXUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-pyridine)thioethyl]-1-methylpyrrolidine 生成 2-[2-(2-pyridine)thioethyl]-1-methylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridine compounds useful as modulators of acetylcholine receptors

  摘要：

  根据本发明，发现了一类新型的取代吡啶化合物（可选地含有醚、酯、酰胺、酮或硫醚取代基），这些化合物促进了神经递质释放所涉及的配体。在特定方面，本发明的化合物能够调节乙酰胆碱受体。本发明的化合物能够调节乙酰胆碱受体。发明化合物可能作为乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或变构调节剂。具有对乙酰胆碱受体活性的化合物的治疗适应症包括中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他涉及记忆丧失和/或痴呆的疾病（包括艾滋病痴呆）；认知功能障碍（包括注意力、集中力和注意力障碍的疾病）；外囊运动功能障碍，如帕金森病、进行性肌肉萎缩性侧索硬化、亨廷顿病、吉尔·德·拉·图雷特综合征和迟发性运动障碍；情绪和情感障碍，如抑郁症、焦虑和精神病；物质滥用，包括戒断症状和替代疗法；神经内分泌紊乱和食物摄入调节失调，包括暴食症和厌食症；疼痛感知和疼痛控制障碍；自主神经功能障碍，包括胃肠道蠕动和功能障碍，如炎症性肠病、肠易激综合征、腹泻、便秘、胃酸分泌和溃疡；嗜铬细胞瘤，心血管功能障碍，包括高血压和心律失常，以及在外科应用中的联合用药。

  公开号：

  US06632823B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯乙基)-1-甲基吡咯烷 、 2-巯基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以85%的产率得到2-[2-(2-pyridine)thioethyl]-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridine compounds useful as modulators of acetylcholine receptors

  摘要：

  根据本发明，发现了一类新型的取代吡啶化合物（可选地含有醚、酯、酰胺、酮或硫醚取代基），这些化合物促进了神经递质释放所涉及的配体。在特定方面，本发明的化合物能够调节乙酰胆碱受体。本发明的化合物能够调节乙酰胆碱受体。发明化合物可能作为乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或变构调节剂。具有对乙酰胆碱受体活性的化合物的治疗适应症包括中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他涉及记忆丧失和/或痴呆的疾病（包括艾滋病痴呆）；认知功能障碍（包括注意力、集中力和注意力障碍的疾病）；外囊运动功能障碍，如帕金森病、进行性肌肉萎缩性侧索硬化、亨廷顿病、吉尔·德·拉·图雷特综合征和迟发性运动障碍；情绪和情感障碍，如抑郁症、焦虑和精神病；物质滥用，包括戒断症状和替代疗法；神经内分泌紊乱和食物摄入调节失调，包括暴食症和厌食症；疼痛感知和疼痛控制障碍；自主神经功能障碍，包括胃肠道蠕动和功能障碍，如炎症性肠病、肠易激综合征、腹泻、便秘、胃酸分泌和溃疡；嗜铬细胞瘤，心血管功能障碍，包括高血压和心律失常，以及在外科应用中的联合用药。

  公开号：

  US06632823B1

文献信息

• EP1043999A4
  申请人：——

  公开号：EP1043999A4

  公开（公告）日：2003-04-23
• NOVEL SUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP1043999A1

  公开（公告）日：2000-10-18
• US6632823B1
  申请人：——

  公开号：US6632823B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES PYRIDINE SUBSTITUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DES RECEPTEURS DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：SIBIA NEUROSCIENCES, INC.

  公开号：WO1999032117A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) In accordance with the present invention, a novel class of substituted pyridine compounds, optionally containing ether, ester, amide, ketone or thioether substitutions, that promote the release of ligands involved in neurotransmission have been discovered. The compounds of the present invention are capable of modulating acetylcholine receptors. Therapeutic indications for compounds with activity at acetylcholine receptors include diseases of the central nervous system such as Alzheimer's disease and other diseases involving memory loss and/or dementia, cognitive dysfunction; disorders of extrapyramidal motor function such as Parkinson's disease. Gilles de la Tourette syndrome and tardive dyskinesia, mood and emotional disorders such as depression, anxiety and psychosis, substance abuse including withdrawal symptoms and substitution therapy; neurocrine disorders and dysregulation of food intake, including bulimia and anorexia; disorders or nociception and control of pain; autonomic disorders including dysfunction of gastrointestinal motility and function such as inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, diarrhea, constipation, gastric acid secretion and ulcers, pheochromocytoma, cardiovascular dysfunction including hypertension and cardiac arrhythmias, as well as co-medication uses in surgical applications.(FR) La présente invention se rapporte à une nouvelle classe de composés pyridine substitués comportant éventuellement des substitutions éther, ester, amide, cétone ou thioéther, qui favorisent la libération de ligands impliqués dans la neurotransmission. Ces composés peuvent moduler les récepteurs de l'acétylcholine. Parmi les indications thérapeutiques des composés présentant une activité au niveau des récepteurs de l'acétylcholine, on compte les maladies du système nerveux central, telles que la maladie d'Alzheimer et d'autres maladies associées à des pertes de mémoire et/ou à la démence; les dysfonctionnements cognitifs; les troubles de la fonction motrice extrapyramidale tels que la maladie de Parkinson, le syndrome de Gilles de la Tourette et la dyskinésie tardive; les troubles émotionnels et de l'humeur tels que la dépression, l'anxiété et la psychose; la toxicomanie et notamment les symptômes liés au sevrage et la thérapie de remplacement; les troubles de neurocrine et le dérèglement des rations alimentaires, et notamment la boulimie et l'anorexie; les troubles de la perception des stimulations nocives et de la maîtrise de la douleur; les troubles autonomiques et notamment les dysfonctionnements de la fonction et de la motilité gastro-intestinale tels que la maladie intestinale inflammatoire, le syndrome de l'intestin irrité, la diarrhée, la constipation, les sécrétions acides gastriques et les ulcères, le phéochromocytome, le dysfonctionnement cardio-vasculaire et notamment l'hypertension et les arythmies cardiaques. Ces composés peuvent également être utilisés en tant que co-médicaments dans des applications chirurgicales.
• Substituted pyridine compounds useful as modulators of acetylcholine receptors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06632823B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  In accordance with the present invention, a novel class of substituted pyridine compounds (optionally containing ether, ester, amide, ketone or thioether substitutions) that promote the release of ligands involved in neurotransmission have been discovered. In a particular aspect compounds of the present invention are capable of modulating acetylcholine receptors. The compounds of the present invention are capable of modulating acetylcholine receptors. Invention compounds may act as agonists, partial agonists, antagonists or allosteric modulators of acetylcholine receptors. Therapeutic indications for compounds with activity at acetylcholine receptors include diseases of the central nervous system such as Alzheimer's disease and other diseases involving memory loss and/or dementia (including AIDS dementia); cognitive dysfunction (including disorders of attention, focus and concentration), disorders of extrapyramidal motor function such as Parkinson's disease, progressive supramuscular palsy, Huntington's disease, Gilles de la Tourette syndrome and tardive dyskinesia; mood and emotional disorders such as depression, anxiety and psychosis; substance abuse including withdrawal symptoms and substitution therapy; neurocrine disorders and dysregulation of food intake, including bulimia and anorexia; disorders or nociception and control of pain; autonomic disorders including dysfunction of gastrointestinal motility and function such as inflammatory bowel disease, irritable bowel syndrome, diarrhea, constipation, gastric acid secretion and ulcers; pheochromocytoma, cardiovascular dysfunction including hypertension and cardiac arrhythmias, as well as co-medication uses in surgical applications.

  根据本发明，发现了一类新型的取代吡啶化合物（可选地含有醚、酯、酰胺、酮或硫醚取代基），这些化合物促进了神经递质释放所涉及的配体。在特定方面，本发明的化合物能够调节乙酰胆碱受体。本发明的化合物能够调节乙酰胆碱受体。发明化合物可能作为乙酰胆碱受体的激动剂、部分激动剂、拮抗剂或变构调节剂。具有对乙酰胆碱受体活性的化合物的治疗适应症包括中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他涉及记忆丧失和/或痴呆的疾病（包括艾滋病痴呆）；认知功能障碍（包括注意力、集中力和注意力障碍的疾病）；外囊运动功能障碍，如帕金森病、进行性肌肉萎缩性侧索硬化、亨廷顿病、吉尔·德·拉·图雷特综合征和迟发性运动障碍；情绪和情感障碍，如抑郁症、焦虑和精神病；物质滥用，包括戒断症状和替代疗法；神经内分泌紊乱和食物摄入调节失调，包括暴食症和厌食症；疼痛感知和疼痛控制障碍；自主神经功能障碍，包括胃肠道蠕动和功能障碍，如炎症性肠病、肠易激综合征、腹泻、便秘、胃酸分泌和溃疡；嗜铬细胞瘤，心血管功能障碍，包括高血压和心律失常，以及在外科应用中的联合用药。