1-[1H-pyrazole-3-yl-5-carboxyethyl ester]-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazole | 1444309-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1H-pyrazole-3-yl-5-carboxyethyl ester]-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: ethyl 5-[(5-phenyltriazol-1-yl)methyl]-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1444309-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₂
• 分子量: 297.316
• InChiKey: WBJQSYMOJXHAPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-4-methoxy-3-penten-2-one 在 sodium azide 、 溴 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-[1H-pyrazol-3-yl-5-carboxyethyl ester]-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazole 、 1-[1H-pyrazole-3-yl-5-carboxyethyl ester]-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  溴化三卤代甲基烯酮作为3-乙氧基，-甲酰基，-叠氮基甲基，-三唑基和3-氨基甲基吡唑的多功能前体

  摘要：

  研究了5-溴[5,5-二溴] -1,1,1-三卤代-4-甲氧基-3-戊烯[己烯] -2-酮是合成3-乙氧基甲基-5-三氟甲基-1的前体。在乙醇中与一水合肼发生环缩合反应生成的H-吡唑类化合物。3-乙氧基甲基-羧乙基酯吡唑是由于溴和氯被乙醇取代而形成的。二溴化的前体提供了3-乙缩醛-吡唑，它很容易水解为甲酰基。此外，溴化前体与叠氮化钠用于亲核取代反应，以合成3-叠氮基甲基-5-乙氧基羰基-1 H吡唑与一水合肼反应。这些产物与苯基乙炔进行环加成反应，得到3- [4（5）-苯基-1,2,3-三唑基] 5-乙氧基羰基-1H-吡唑，并经过还原反应生成3-氨基甲基-1 H-吡唑-5-羧乙基酯。通过简单的方法获得产物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/jhet.996