5-nitro-7H-dibenzo[c,g]carbazole | 188970-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-7H-dibenzo[c,g]carbazole
• 英文别名: 5-Nitro-7H-dibenzo[c,g]carbazol；5-Nitro-7H-dibenzo(c,g)carbazole；9-nitro-12-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 188970-78-7
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 312.327
• InChiKey: OLQFNNHHJOCEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-7H-dibenzo[c,g]carbazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(7H-dibenzo[c,g]carbazol-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Corbellini; Marconi, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 39,44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7H-二苯并咔唑 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-nitro-7H-dibenzo[c,g]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Corbellini; Marconi, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 39,44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Mutagenicity of Nitrated 7<i>H</i>-Dibenzo[<i>c</i>,<i>g</i>]carbazole and Its Phenolic Derivatives
  作者：Weiling Xue、Kathleen LaDow、David Warshawsky

  DOI：10.1021/tx960175f

  日期：1997.4.1

  synthesized through nitration of the corresponding hydroxy-DBC, possessed greater mutagenicity than the parent 5-nitro-DBC, especially in strain TA100 with or without S9. Our data suggest that nitrated DBC undergoes both nitroreduction and ring oxidation as the primary pathways for the metabolic activation leading to mutagenesis. The relative mutagenicities of the nitrohydroxy-DBC isomers are generally consistent

  硝酸盐化的N-杂环芳香烃（NAH）存在于多种环境中。其中许多已在短期分析中被确定为致突变性和/或在动物测试中被致癌。在此实验室中，我们合成并表征了硝化的7H-二苯并[c，g]咔唑（DBC）和DBC的硝基酚代谢物，它们是潜在的诱变和致癌异源生物。硝基仅在DBC，2-羟基-DBC，3-羟基-DBC和4-羟基-DBC的5和/或对称9位上形成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98和TA100在有或没有大鼠肝匀浆（S9）的情况下进行Ames板掺入诱变测定。TA98菌株中硝化DBC的致突变性高于亲本DBC，在所有测定中，5,9-Dinitro-DBC的诱变反应均强于5-nitro-DBC。特别是在带有S9的TA98菌株中。相对于5-硝基-DBC（分别为-1.09V和-1.37V），5，9-二硝基-DBC具有更高的还原电位。通过硝化相应的羟基-DBC合成的，在2、3、4、10或12位上的5-硝基-DBC的羟基