决明素 | 70588-05-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 决明素
• 中文别名: 1,7-二羟基-2,3,8-三甲氧基-6-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: obtusin
• 英文别名: 1,7-dihydroxy-2,3,8-trimethoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 70588-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: CFLNHFUPWNRWJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244.5-246.0 °C
• 沸点：
  614.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

制备方法与用途

生物活性

Obtusin 是一种来自决明子种子的化合物，高度选择性和竞争性地抑制人单胺氧化酶-A (hMAO-A)，其 IC50 值为 11.12 μM，Ki 值为 6.15 μM。Obtusin 在预防神经退行性疾病，特别是焦虑和抑郁方面发挥着重要作用。

靶点

• IC50: 11.12 μM (hMAO-A)
• Ki: 6.15 μM (hMAO-A)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  决明素 以 硫酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以3.5 mg的产率得到1-desmethylobtusin
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the seeds of Cassia obtusifolia Linn. The structures of three new anthraquinones.

  摘要：

  从决明子种子中分离出三种新的蒽醌类化合物，即1-去甲基决明子素（4）、1-去甲基决明子素（5）和1-去甲基决明子素（6），以及决明子酚-10、10'-联蒽酮、决明子素和苯甲酸，并根据光谱和化学证据确定了其结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.860
• 作为产物：
  描述：

  [(1E)-1-methoxy-3-methyl-2-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane 、 5-Hydroxy-6,7-dimethoxy-[1,4]naphthoquinone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以71%的产率得到决明素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of specifically O-alkylated anthraquinones by cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85117-5

文献信息

• CAMERON D. W.; FEUTRILL G. I.; GAMBLE G. B.; STAVRAKIS J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4999-5002
  作者：CAMERON D. W.、 FEUTRILL G. I.、 GAMBLE G. B.、 STAVRAKIS J.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Synthesis of specifically O-alkylated anthraquinones by cycloaddition
  作者：Donald W Cameron、Geoffrey I Feuitrill、Glenn B Gamble、John Stavrakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85117-5

  日期：1986.1
• Studies on the constituents of the seeds of Cassia obtusifolia Linn. The structures of three new anthraquinones.
  作者：SUSUMU KITANAKA、MICHIO TAKIDO

  DOI：10.1248/cpb.32.860

  日期：——

  Three new anthraquinones, 1-desmethylchryso-obtusin (4), 1-desmethylobtusin (5) and 1-desmethylaurantio-obtusin (6), were isolated along with chrysophanol-10, 10'-bianthrone, questin and benzoic acid from the seeds of Cassia obtusifolia LINN., and their structures were established on the basis of spectral and chemical evidence.

  从决明子种子中分离出三种新的蒽醌类化合物，即1-去甲基决明子素（4）、1-去甲基决明子素（5）和1-去甲基决明子素（6），以及决明子酚-10、10'-联蒽酮、决明子素和苯甲酸，并根据光谱和化学证据确定了其结构。