2-aminobenzothiazo<3,2-a>-s-triazin-4-one | 130747-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-aminobenzothiazo<3,2-a>-s-triazin-4-one
• 英文别名: 2-amino-[1,3,5]triazino[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one
• CAS: 130747-42-1
• 化学式: C₉H₆N₄OS
• mdl: MFCD02237468
• 分子量: 218.239
• InChiKey: FRROVMLBBCPUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-aminobenzothiazo<3,2-a>-s-triazin-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到N-(N-(benzo[d]thiazol-2-yl)carbamimidoyl)-4-methylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过意外 1,3,5-三嗪-2-酮开环设计、合成和生物学评价新型抗癌脒基脲类似物

  摘要：

  通过苯并噻唑并-1,3,5-三嗪-2-酮与各种胺的意外循环打开，鉴定出具有低微摩尔抗癌特性的新脒基脲。提出了三种有效的合成路线来合成这些生物活性脒基脲。所有衍生物均呈现出由双分子内氢键模式稳定的特殊弯曲结构。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300493
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基)胍 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-aminobenzothiazo<3,2-a>-s-triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过意外 1,3,5-三嗪-2-酮开环设计、合成和生物学评价新型抗癌脒基脲类似物

  摘要：

  通过苯并噻唑并-1,3,5-三嗪-2-酮与各种胺的意外循环打开，鉴定出具有低微摩尔抗癌特性的新脒基脲。提出了三种有效的合成路线来合成这些生物活性脒基脲。所有衍生物均呈现出由双分子内氢键模式稳定的特殊弯曲结构。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300493

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzoxazoles,<i>s</i>-Triazino[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazoles, and<i>s</i>-Triazino[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Wai-Keung Chui、Anton V. Dolzhenko、Anna V. Dolzhenko

  DOI：10.1055/s-2006-926290

  日期：——

  2-Amino-4-oxo-derivatives of s-triazino[2,1-b][1,3]benz­oxazoles, s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles, and s-triazino[1,2-a]benzimidazoles were synthesized by carbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines, 2-benzothiazolylguanidines, and 2-benzimidazolylguanidines with phenyl isocyanate under microwave irradiation (180 °C, 15 minutes). Using phenyl isothiocyanate instead of phenyl isocyanate under the same conditions led to the successful­ ring closure via thiocarbonylation of 2-benz­oxazolylguanidines. However, the formation of 2-imino-4-phenylimino­-s-triazino[2,1-b][1,3]benzothiazoles from 2-benzo­thiazolylguanidines was observed instead under microwave irradi­ation conditions.

  通过在微波辐照下（180 °C，15分钟）将2-苯并噁唑基胍、2-苯并噻唑基胍和2-苯并咪唑基胍与苯基异氰酸酯进行羰基化反应，合成了2-氨基-4-氧代s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噁唑衍生物、s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑衍生物和s-triazino[1,2-a]苯并咪唑衍生物。在相同条件下，使用苯基异硫氰酸酯代替苯基异氰酸酯时，成功地实现了2-苯并噁唑基胍的环合闭合反应，形成硫羰基化产物。然而，在微波辐照条件下，从2-苯并噻唑基胍观察到了2-亚氨基-4-苯亚氨基s-triazino[2,1-b][1,3]苯并噻唑的形成。
• Kihara, Yoshito; Kabashima, Shigeru; Yamasaki, Tetsuo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1213 - 1216
  作者：Kihara, Yoshito、Kabashima, Shigeru、Yamasaki, Tetsuo、Ohkawara, Tadashi、Furukawa, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：D. V. Krylsky、Kh. S. Shikhaliev、A. S. Solovyev

  DOI：10.1023/a:1017684812128

  日期：——
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20220310932A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The invention relates to compounds which are suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES<br/>[DE] MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021043703A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen, die sich für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen eignen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Verbindungen.