5,7,3'-trihydroxy-3,6,4',5'-tetramethoxyflavone | 30250-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3'-trihydroxy-3,6,4',5'-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 3',5,7-trihydroxy-3,4',5',6-tetramethoxy flavone；5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-3,6-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 30250-30-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₉
• 分子量: 390.347
• InChiKey: WTTGIVJDHDPLCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3'-trihydroxy-3,6,4',5'-tetramethoxyflavone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到D-精氨酸,N2-[N-[N-[N-(N-L-酪氨酰甘氨酰)甘氨酰]-L-苯基丙氨酰]-L-亮氨酰]-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Garden子科天然和半合成黄酮作为酪氨酸酶抑制剂的体外生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  在不引起永久性色素沉着或刺激的情况下，难以治疗色素沉着过度症。最有效的色素减退剂是酪氨酸酶抑制剂，但是目前使用的某些已经显示出严重的副作用。如几类黄酮已经显示能力抑制酪氨酸酶，天然甲氧基黄酮的文库中分离（1 - 7从萌芽渗出物）栀子oudiepe和半合成衍生物（8，9）进行了评价。最具活性的化合物的IC 50在微摩尔范围内。最强的抑制剂1，2和3全部共享一个3'，4'-二甲氧基-5'-羟基三取代的B环。这些SAR结论已通过分子对接研究得到证实。阐明了与酶的相互作用方式，并观察到活性最高的化合物与酪氨酸酶催化残基之间的重要相互作用。所有这些数据提供了一个化合物库，这些化合物可以作为新的脱色剂和配方设计的潜在领导者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.034