N-benzoylphenylalanine ethylester | 19817-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoylphenylalanine ethylester
• 英文别名: N-benzoyl-DL-phenylalanine ethyl ester；N-Benzoyl-DL-phenylalanin-aethylester；N-Benzoyl-phenylalanin-aethylester；Benzoyl-dl-phenylalanin-aethylester；(R,S)-N-Benzoylphenylalanin-ethylester；N-Benzoyl-DL-Phe-O-ethylester；Ethyl 2-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 19817-70-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WTVXOKSBXDTJEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  505.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylphenylalanine ethylester 在 四磷十氧化物 、 calcium oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到5-ethoxy-4-benzyl-2-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted 3-hydroxypyridines via the revisited hetero-Diels–Alder reaction of 5-alkoxyoxazoles with dienophiles

  摘要：

  报告了一种通过5-乙氧基噁唑与亲双烯体之间的杂Diels-Alder（HDA）反应，一步合成多取代3-羟基吡啶骨架的通用方法。在室温下使用Nd(OTf)3作为催化剂的HDA反应，已成功应用于各种5-乙氧基噁唑，表现出良好的官能团耐受性，并实现了直接合成有用砌块的简便过程。

  DOI：

  10.1039/c1cc16562c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-benzamido-3-phenylacrylate 在 (R)-I 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzoylphenylalanine ethylester
  参考文献：
  名称：

  BICHEPRu络合物，用于羰基化合物不对称加氢的高效催化剂

  摘要：

  新制备的[RuX（p-cymene）（bichep）] X，（X = I，Cl）和Ru（OAc）2（bichep）（bichep = 2,2'-双（二环己基膦基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯）被证明是在温和条件下对带有苯基乙二酰氯的羰基化合物进行不对称加氢的高效催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77611-8

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,3-Diaminotruxillic Acid Derivatives: An Advantageous Combination of CH-<i>ortho</i> -Palladation and On-Flow [2+2]-Photocycloaddition in Microreactors
  作者：Elena Serrano、Alberto Juan、Angel García-Montero、Tatiana Soler、Francisco Jiménez-Márquez、Carlos Cativiela、M. Victoria Gomez、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201503742

  日期：2016.1.4

  The stereoselective synthesis of ε‐isomers of dimethyl esters of 1,3‐diaminotruxillic acid in three steps is reported. The first step is the ortho‐palladation of (Z)‐2‐aryl‐4‐aryliden‐5(4H)‐oxazolones 1 to give dinuclear complexes 2 with bridging carboxylates. The reaction occurs through regioselective activation of the ortho‐CH bond of the 4‐arylidene ring in carboxylic acids. The second step is

  报道了三步法合成1,3-二氨基苯甲酸的二甲酯的ε-异构体的立体选择性合成。第一步是在邻位的（-palladation Ž）-2-芳基-4- aryliden-5（4 ħ）-oxazolones 1，得到双核配合物2具有桥接羧酸盐。发生该反应通过的区域选择性激活邻-C 在羧酸的4-亚芳基环上的H键。第二个步骤是恶唑酮骨架的环外CC键的在[2 + 2] -photocycloaddition 2，得到相应的双核邻-palladated环丁烷3。通过在流动微反应器中使用具有不同波长（465、525或625 nm）的LED光源，可以非常有效地执行此关键步骤。最后一步涉及在甲醇中加氢使3脱钯，得到单异构体ε-1,3-二氨基truxillicic酸衍生物。
• Transesterification with an anion-exchange resin
  作者：Wilfred Pereira、Virginia A. Close、Walter Patton、Berthold Halpern

  DOI：10.1021/jo01258a135

  日期：1969.6
• Kaufman; Neurath, Archives of Biochemistry, 1949, vol. 21, p. 437,439
  作者：Kaufman、Neurath

  DOI：——

  日期：——
• Mohr; Stroschein, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 2523
  作者：Mohr、Stroschein

  DOI：——

  日期：——
• Max, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 369, p. 282
  作者：Max

  DOI：——

  日期：——