(3R,4S,E)-7-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-7-oxo-3-phenylhept-5-enal | 1514710-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,E)-7-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-7-oxo-3-phenylhept-5-enal
• 英文别名: (E,3R,4S)-7-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methyl-7-oxo-3-phenylhept-5-enal
• CAS: 1514710-14-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: ZJYSWSABNLTZAU-BUHDPESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,E)-7-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-7-oxo-3-phenylhept-5-enal 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3R,4R)-4-methyl-5-oxo-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基-N，O-缩醛的有机催化对映选择性乙烯基迈克尔反应

  摘要：

  vinylketene甲硅烷基的对映选择性插烯迈克尔反应N，O -acetals从α，β不饱和衍生Ñ酰基吡咯和宽范围的α，β不饱和醛具有良好的区域选择性，diastereo-，和对映选择性当Hayashi-前进约根森二苯基脯氨醇甲硅烷基醚用作手性有机催化剂。在色谱纯化后，以非常高的光学纯度，通常以良好的收率和单一立体异构体的形式获得产物。它们很容易衍生为一组有用的合成构件。

  DOI：

  10.1021/ol403275k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)pent-2-en-1-one 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4S,E)-7-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-7-oxo-3-phenylhept-5-enal 、 (3RS,4RS,E)-7-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methyl-7-oxo-3-phenylhept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮甲硅烷基-N，O-缩醛的有机催化对映选择性乙烯基迈克尔反应

  摘要：

  vinylketene甲硅烷基的对映选择性插烯迈克尔反应N，O -acetals从α，β不饱和衍生Ñ酰基吡咯和宽范围的α，β不饱和醛具有良好的区域选择性，diastereo-，和对映选择性当Hayashi-前进约根森二苯基脯氨醇甲硅烷基醚用作手性有机催化剂。在色谱纯化后，以非常高的光学纯度，通常以良好的收率和单一立体异构体的形式获得产物。它们很容易衍生为一组有用的合成构件。

  DOI：

  10.1021/ol403275k

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Vinylogous Michael Reaction of Vinylketene Silyl-<i>N,O</i>-Acetals
  作者：Smita Basu、Vaishali Gupta、Johannes Nickel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/ol403275k

  日期：2014.1.3

  The enantioselective vinylogous Michael reaction of vinylketene silyl N,O-acetals derived from α,β-unsaturated N-acyl pyrroles and a broad range of α,β-unsaturated aldehydes proceeds with good regio-, diastereo-, and enantioselectivity when the Hayashi–Jørgensen diphenylprolinolsilylether was employed as a chiral organocatalyst. Products were obtained in generally good yields and as single stereoisomers

  vinylketene甲硅烷基的对映选择性插烯迈克尔反应N，O -acetals从α，β不饱和衍生Ñ酰基吡咯和宽范围的α，β不饱和醛具有良好的区域选择性，diastereo-，和对映选择性当Hayashi-前进约根森二苯基脯氨醇甲硅烷基醚用作手性有机催化剂。在色谱纯化后，以非常高的光学纯度，通常以良好的收率和单一立体异构体的形式获得产物。它们很容易衍生为一组有用的合成构件。