2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranose | 161687-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxythian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161687-21-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉S
• 分子量: 364.373
• InChiKey: OSZSMFQZURNRHS-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 、 甲基肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranose 、 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  （1 S）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代-d-葡萄糖醇（TS-071）是有效的选择性钠盐用于2型糖尿病治疗的依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  一种新颖的支架的衍生物，c ^ -苯基-1-硫代d -glucitol，制备并评价为钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白（SGLT）2个SGLT1抑制活性。优化芳环上的取代基可得到五种具有有效和选择性SGLT2抑制活性的化合物。评价了这些化合物的体外人类代谢稳定性，人类血清蛋白结合（SPB）和Caco-2渗透性。它们中，（1个小号）-1,5-脱水-1- [5-（4-乙氧基苄基）-2-甲氧基-4-甲基苯基] -1-硫代d -glucitol（3P）显示出强效的SGLT2抑制活性（ IC 50 = 2.26 nM），选择性是SGLT1的1650倍。复合3p对冷冻保存的人肝清除率，较低的SPB和适度的Caco-2通透性显示出良好的代谢稳定性。由于3p应该具有可接受的人体药代动力学（PK）特性，因此它可能是治疗2型糖尿病的临床候选药物。我们观察到化合物3p在动物中表现出降血糖作用，出色的尿葡萄糖排泄特性和有

  DOI：

  10.1021/jm901893x

文献信息

• Aryl 5-thio-beta-d-glucopyranoside derivatives and remedies for diabetes containing the same
  申请人：Sato Masakazu

  公开号：US20050209309A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  There is provided a 5-thio-β-D-glucopyranoside compound of the following formula, which has an inhibitory effect on SGLT2 activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof. There is also provided a pharmaceutical preparation, particularly a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, diabetes-related diseases or diabetic complications, which comprises such a compound as an active ingredient.

  提供了一种具有SGLT2活性抑制作用的5-硫代-β-D-葡萄糖吡喃糖苷化合物，或其药学上可接受的盐或水合物。还提供了一种制药制剂，特别是预防或治疗糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的药物，其包含该化合物作为活性成分。
• US7414072B2
  申请人：——

  公开号：US7414072B2

  公开（公告）日：2008-08-19