Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,18-[(1S,2R)-2-[(1S)-1-methyl-3-oxopropyl]cyclopropyl]octadecyl ester | 918905-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,18-[(1S,2R)-2-[(1S)-1-methyl-3-oxopropyl]cyclopropyl]octadecyl ester
• 英文别名: 2,2-dimethylpropionic acid 18-[(1S,2R)-2-((S)-1-methyl-3-oxopropyl)cyclopropyl]octadecyl ester
• CAS: 918905-64-3
• 化学式: C₃₀H₅₆O₃
• 分子量: 464.773
• InChiKey: WHNMBFFEUCKPNO-HZFUHODCSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)pentadecanoic acid methyl ester 、 Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,18-[(1S,2R)-2-[(1S)-1-methyl-3-oxopropyl]cyclopropyl]octadecyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-18-{(1R,2S)-2-[18-(2,2-dimethylpropionyloxy)octadecyl]cyclopropyl}nonadec-15-enoic acid methyl ester 、 (S)-18-{(1R,2S)-2-[18-(2,2-dimethylpropionyloxy)octadecyl]cyclopropyl}nonadec-15-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,18-[(1S,2R)-2-[(1S)-3-hydroxy-1-methylpropyl]cyclopropyl]octadecylester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,18-[(1S,2R)-2-[(1S)-1-methyl-3-oxopropyl]cyclopropyl]octadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019