methyl 2-(3-fluorophenyl)-3-(2H-1,2,3-triazol-2-ylmethyl)-4-quinolinecarboxylate | 844470-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-fluorophenyl)-3-(2H-1,2,3-triazol-2-ylmethyl)-4-quinolinecarboxylate
• 英文别名: 2-(3-fluoro-phenyl)-3-[1,2,3]triazol-2-ylmethyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-(3-fluorophenyl)-3-(triazol-2-ylmethyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 844470-98-0
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₄O₂
• 分子量: 362.363
• InChiKey: OATZSVZABHNELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-fluorophenyl)-3-(2H-1,2,3-triazol-2-ylmethyl)-4-quinolinecarboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-(3-fluoro-phenyl)-3-[1,2,3]triazol-2-ylmethyl-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE 4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ 3 (NK-3) RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE QUINOLEINE 4-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA NEUROKININE 3 (NK-3)

  摘要：

  该发明涉及新型喹啉衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是在治疗中枢神经系统（CNS）疾病方面的用途。

  公开号：

  WO2005014575A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 3-bromomethyl-2-(3-fluoro-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到methyl 2-(3-fluorophenyl)-3-(2H-1,2,3-triazol-2-ylmethyl)-4-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE 4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ 3 (NK-3) RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE QUINOLEINE 4-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA NEUROKININE 3 (NK-3)

  摘要：

  该发明涉及新型喹啉衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是在治疗中枢神经系统（CNS）疾病方面的用途。

  公开号：

  WO2005014575A1

文献信息

• Quinoline 4-carboxamide derivatives and their use as neurokinin 3 (nk-3) receptor antagonists
  申请人：Chan Ngor Wai

  公开号：US20070142431A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to novel quinoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments particularly in treating disorders of the central nervous system (CNS).

  本发明涉及新的喹啉衍生物、其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病。
• Nonchromatographic Isolation of 2-Alkyl-2<i>H</i>-1,2,3-Triazoles in the Synthesis of NK3 Receptor Antagonists
  作者：Huan Wang、Hao Yin

  DOI：10.1021/op900320j

  日期：2010.3.19

  A nonchromatographic isolation of a 2-alkyl-2H-triazole from a 1:1 mixture with the corresponding 1-alkyl-1H isomer was developed in a scalable synthesis of a synthetic intermediate for NK3 receptor antagonists. Based on the fundamental nucleophilicity difference in die isomeric triazoles, this method could he used as a general tactic in the isolation of 2H-triazoles.