3-hydroxy-2-methoxy-6,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene | 146779-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methoxy-6,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 2-methoxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 146779-04-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MQLRGQRFDYKWQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methoxy-6,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene 在 氘代叔丁醇 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1-methoxy-3,3-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Birch 还原的区域选择性

  摘要：

  为了确定如何控制区域选择性，研究了 Birch 还原的反应机理。区域选择性在自由基阴离子质子化的第一步和环己二烯基碳负离子质子化的第二步中确定。确定苯甲醚的 Birch 还原的速率决定步骤是自由基阴离子质子化，这与 Krapcho 和 Bothner-By 在苯还原情况下的观察一致。设计了一种确定 Birch 还原两个步骤的区域选择性的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00059a015
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以67.6%的产率得到3-hydroxy-2-methoxy-6,6-dimethyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Birch 还原的区域选择性

  摘要：

  为了确定如何控制区域选择性，研究了 Birch 还原的反应机理。区域选择性在自由基阴离子质子化的第一步和环己二烯基碳负离子质子化的第二步中确定。确定苯甲醚的 Birch 还原的速率决定步骤是自由基阴离子质子化，这与 Krapcho 和 Bothner-By 在苯还原情况下的观察一致。设计了一种确定 Birch 还原两个步骤的区域选择性的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00059a015