3'-O-tert-Butyldimethylsilyl-N⁶-alloxycarbonyl-2'-deoxyadenosine | 102423-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-tert-Butyldimethylsilyl-N⁶-alloxycarbonyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 102423-05-2
• 化学式: C₂₀H₃₁N₅O₅Si
• 分子量: 449.582
• InChiKey: GDAJFDFKRFYHGQ-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-Butyldimethylsilyl-N⁶-alloxycarbonyl-2'-deoxyadenosine 在 methylethylketone peroxide 、 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 prop-2-enyl N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-oxido-prop-2-enoxyphosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在通过亚磷酰胺法合成 DNA 和 RNA 寡聚体中作为高效启动子的酸/唑复合物

  摘要：

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进

  DOI：

  10.1021/ja010078v
• 作为产物：
  描述：

  5'-o-monomethoxytrityl-3'-o-t-butyldimethylsilyl-N-allyloxycarbonyldeoxyadenosine 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到3'-O-tert-Butyldimethylsilyl-N⁶-alloxycarbonyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Allyloxycarbonyl group: a versatile blocking group for nucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a052

文献信息

• Deoxyadenosine and Thymidine Bases Held Proximal and Distal by Means of a Covalently-Linked Dimensional Analogue of dA·dT: Intramolecular vs Intermolecular Hydrogen Bonding¹
  作者：Balkrishen Bhat、Nelson J. Leonard、Howard Robinson、Andrew H.-J. Wang

  DOI：10.1021/ja9618255

  日期：1996.1.1

  Deoxyadenylic acid and deoxythymidilic acid have been attached to a covalently-linked cross section, (sic), on the same side (proximal) and on opposite sides (distal) by synthetic sequences involving various combined protection/deprotection steps. The structures in aqueous solution buffered at pH 7.0 have been examined by 2D-NOESY NMR spectroscopy. The covalently-linked cross section provides a template that stabilizes dA . dT base pairing in the proximal isomer at 2 degrees C. In the distal isomer, it contributes to favorable conformations for intermolecular association.
• Covalently Cross-Linked Watson-Crick Base Pair Models
  作者：Xiaoxin Qiao、Yoshito Kishi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990401)38:7<928::aid-anie928>3.0.co;2-o

  日期：1999.4.1

  Structural characteristics of Watson-Crick hydrogen-bonded base pairs are displayed by methylene-bridged base pairs of type A. The shown superposition of the X-ray structure obtained for the base pair A (Rib1 =Et; Rib2 =Me) over that of a C-G base pair illustrates that A occupies an area similar to that occupied by a traditional Watson-Crick hydrogen-bonded base pair. Temperature-dependent 1 H NMR studies indicate that the energy barrier for rotation along its CH2 bridge is about 10 kcal mol-1 , and that it exists predominantly in one conformer at -70°C.
• HAYAKAWA, YOSHIHIRO;KATO, HISATOYO;NOBORI, TADAHITO;NOYORI, RYOJI;IMAI, J+, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+
  作者：HAYAKAWA, YOSHIHIRO、KATO, HISATOYO、NOBORI, TADAHITO、NOYORI, RYOJI、IMAI, J+

  DOI：——

  日期：——