4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazol-7-ium-3-olate | 329769-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazol-7-ium-3-olate
• 英文别名: 4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazolium-3-oxide；3-oxo-3a, 4-dihydro-3H,6H-2-oxa-5-thia-1-aza-6a-azonio-3a-pentalenide；3-oxo-3a,4-dihydro-3H,6H-2-oxa-5-thia-1-aza-6a-azonio-3a-pentalenide；3-hydroxy-4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazol-7-ium inner salt；4,6-Dihydro-[1,3]thiazolo[3,4-c]oxadiazol-7-ium-3-olate
• CAS: 329769-27-9；623564-64-7；718623-22-4
• 化学式: C₄H₄N₂O₂S
• 分子量: 144.154
• InChiKey: QFKNMKSPDNKKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl]-2-chloropyrimidine 、 4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazol-7-ium-3-olate 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-2-(2,4-difluorophenyl)-4H,6H-pyrazolo[1,5-c]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNGICIDAL BICYCLIC PYRAZOLES
  [FR] PYRAZOLES BICYCLIQUES FONGICIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2009076440A4
• 作为产物：
  描述：

  噻莫西酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazol-7-ium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNGICIDAL BICYCLIC PYRAZOLES
  [FR] PYRAZOLES BICYCLIQUES FONGICIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2009076440A4

文献信息

• Bicyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276445A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain bicyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of general formula I or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolyzable ester R 5 thereof: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused bicyclic heteroaryl group; and X═O or S.

  这项发明涉及某些具有双环6-烷基亚烯基青霉素结构的化合物，其作为D类酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌耐药的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合后，将提供一种有效的治疗方法，用于治疗威胁生命的细菌感染。根据本发明，提供了一般式I的化合物，或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯R5：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合双环杂环芳基团；X＝O或S。
• [EN] BICYCLIC 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS ß-LACTAMASES INHIBITORS<br/>[FR] PENEMES 6-ALKYLIDENE BICYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ss-LACTAMASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093279A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of Formula (I), pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种化合物（I）的配方、药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• Cycloadditions to Pyrrolo[1,2-c]thiazoles and Pyrazolo[1,5-c]thiazoles
  作者：Oliver B. Sutcliffe、Richard C. Storr、Thomas L. Gilchrist、Paul Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00956-x

  日期：2000.12

  The pyrrolo[1,2-c]thiazole generated by dehydration of dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide acts as a thiocarbonyl ylide in its cycloaddition to electron deficient alkenes but as an azomethine ylide with electron deficient alkynes. The analogous pyrazolo[1,5-c]thiazole, generated similarly, acts as a thiocarbonyl ylide with both types of dipolarophile. This behaviour

  吡咯并[1,2- c ^由二甲基-5-甲基- 1脱水生成]噻唑ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑-6,7-二羧酸二-2-氧化物充当一个硫代羰基叶立德其环加成至缺电子的烯烃，但与缺电子的炔烃一起作为甲亚胺叶立德。相似生成的类似吡唑并[1,5-c]噻唑在两种类型的双极性亲和剂中均充当硫代羰基内酯。Frontier MO理论部分解释了此行为。
• Azafulvenium methides: new extended dipolar systems
  作者：Oliver B. Sutcliffe、Richard C. Storr、Thomas L. Gilchrist、Paul Rafferty、Andrew P. A. Crew

  DOI：10.1039/b001521k

  日期：——

  The transient 8π 1,7-dipolar azafulvenium methides 5 and 8 undergo sigmatropic [1,8] H shifts and the acyl derivatives 12 electrocyclise to give novel pyrrolooxazines 13; the related diazafulvenium methide 15 can be intercepted in 8π + 2π cycloadditions with silylated acetylenes.

  瞬态 8π 1,7-偶极氮杂富芬 5 和 8 经历 sigmatropic [1,8] H 位移，酰基衍生物 12 电环化以产生新型吡咯并恶嗪 13；相关的 diazafulvenium methide 15 可以与甲硅烷基化的乙炔发生 8π + 2π 环加成反应。
• Spectroscopic and theoretical investigation of the conformational space of a pyrazolo-thiazole precursor of extended dipole diazafulvenium methide intermediates
  作者：Cláudio M. Nunes、Susy Lopes、Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Rui Fausto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.12.061

  日期：2009.3

  conformers and vibrational spectra of the pyrazolo-thiazole precursor of extended dipole diazafulvenium methide intermediates, dimethyl 2,2-dioxo-1 H ,3 H -pyrazolo[1,5- c ][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate (DPTD) were investigated in low-temperature noble gas matrices (Ar, Xe), low temperature neat amorphous and crystalline phases and in KBr pellet (crystal and melted phases) by infrared spectroscopy

  摘要 扩展偶极重氮鎓甲基化物中间体二甲基 2,2-二氧代-1 H ,3 H -吡唑并[1,5- c ][1,3]噻唑-的吡唑并噻唑前体的结构、优选构象异构体和振动光谱在量子化学计算的支持下，通过红外光谱研究了低温惰性气体基质（Ar、Xe）、低温纯非晶相和结晶相以及 KBr 颗粒（结晶相和熔融相）中的 6,7-二羧酸盐 (DPTD)。两种类型的构象异构体在基质中和由化合物蒸气快速冷凝到低温恒温器的冷 (20 K) 基底上产生的纯无定形固体中观察到两种类型的构象异构体。这些构象异构体对应于两对几乎简并的结构，显示出 NC-CO/CC-CO 部分的偏斜 / 顺式（构象 S'C 和 SC'）和 gauche / trans（构象 G'T 和 GT'）排列。在结晶相中，化合物的振动特征表明它以偏斜/顺式排列存在。晶体熔化后，形成一种构象混合物，其中 skew / cis 和 gauche / trans