N-(4-acetylphenyl)pent-4-enamide | 340827-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)pent-4-enamide
• CAS: 340827-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FDMGTNAAASKMQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl)pent-4-enamide 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-5-(fluoromethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水介质中未活化烯烃的银催化自由基氨基氟化

  摘要：

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。

  DOI：

  10.1021/ja400124t
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 4-氨基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-acetylphenyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  水介质中未活化烯烃的银催化自由基氨基氟化

  摘要：

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。

  DOI：

  10.1021/ja400124t

文献信息

• Brønsted Base Assisted Photoredox Catalysis: Proton Coupled Electron Transfer for Remote C−C Bond Formation via Amidyl Radicals
  作者：Jiaqi Jia、Yee Ann Ho、Raoul F. Bülow、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201802907

  日期：2018.9.20

  The synthesis of alkyne‐ and alkene‐decorated lactams has been achieved through a photoredox‐initiated radical cascade reaction. The developed Brønsted base assisted, photoredox‐catalyzed, intramolecular 5‐exo‐trig cyclization/intermolecular radical addition/elimination reaction provides facile access to functionalized γ‐lactams, with good functional group tolerance and high yields.

  炔烃和烯烃修饰的内酰胺的合成是通过光氧化还原引发的自由基级联反应实现的。所开发的布朗斯台德碱的帮助下，photoredox催化分子内-5-外- TRIG环化/分子间基加/消除反应提供容易访问官能γ内酰胺类，具有良好的官能团耐受性和高的产率。
• Photoredox-catalyzed aminofluorosulfonylation of unactivated olefins
  作者：Tao Zhong、Ji-Tao Yi、Zhi-Da Chen、Quan-Can Zhuang、Yong-Zhao Li、Gui Lu、Jiang Weng

  DOI：10.1039/d1sc02503a

  日期：——

  motifs in many areas, among which the emerging sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) click chemistry is the most prominent. Here, we report the first three-component aminofluorosulfonylation of unactivated olefins by merging photoredox-catalyzed proton-coupled electron transfer (PCET) activation with radical relay processes. Various aliphatic sulfonyl fluorides featuring a privileged 5-membered heterocyclic

  由于这些结构基序在许多领域的广泛应用，开发有效的方法来获取磺酰氟具有重要意义，其中新兴的硫（VI）氟化物交换（SuFEx）点击化学是最突出的。在这里，我们通过将光氧化还原催化的质子耦合电子转移（PCET）活化与自由基中继过程相结合，报告了未活化烯烃的第一个三组分氨基氟磺酰化。具有独特的五元杂环核心的各种脂肪族磺酰氟已在温和的条件下有效地提供，并且具有良好的官能团耐受性。磺酰氟产品的合成潜力已通过多种转化进行了检验，包括 SuFEx 反应和过渡金属催化的交叉偶联反应。机理研究表明，酰胺基、烷基和磺酰基参与了这种双官能化转化。
• Photoredox-Catalyzed Difunctionalization of Unactivated Olefins for Synthesizing Lactam-Substituted <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Jie Shi、Li-Yun Guo、Qu-Ping Hu、Yu-Tao Liu、Qing Li、Fei Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03329

  日期：2021.11.19