daldinol | 160889-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: daldinol
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-5-methoxynaphthalen-1-yl)-8-methoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 160889-32-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: PJIHOMLREDSYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daldinol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,4′,5′-tetrahydroxy-1,1′-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Structures of a Novel Binaphthyl and Three Novel Benzophenone Denvatives with Plant-Growth Inhibitory Activity from the Fungus Daldinia concentrica.

  摘要：

  从真菌（子囊菌）Daldinia concentrica 中分离出了一种新型二萘基（1）和三种新型二苯甲酮衍生物（2-4）。通过结合使用高分辨率核磁共振光谱、X 射线晶体分析和化学降解方法，我们确定了它们的结构。化合物 2 和 3 具有抑制植物生长的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1528
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-甲氧基-4-萘酚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 daldinol
  参考文献：
  名称：

  生物活性真菌天然产物达地醌的合成

  摘要：

  我们报告了具有生物活性的真菌天然产物 daldiquinone ( 5 ) 的首次全合成，该合成以最长的 8 步线性序列完成，总产率为 41%。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以 88% 的克级产率实现了不对称联萘核心的构建。用 IBX氧化萘酚17以高产率 (92%)提供了关键的萘醌中间体18 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153877

文献信息

• A Modified <i>in Situ</i> Suzuki Cross-Coupling of Haloarenes for the Preparation of <i>C</i>₂-Symmetric Biaryls
  作者：Neil G. Andersen、Shawn P. Maddaford、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo9617880

  日期：1996.1.1
• Biologically Active Substances of Japanese Inedible Mushrooms
  作者：Yoshinori Asakawa、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.3987/rev-97-sr(n)6

  日期：——
• Structures of a Novel Binaphthyl and Three Novel Benzophenone Denvatives with Plant-Growth Inhibitory Activity from the Fungus Daldinia concentrica.
  作者：Toshihiro HASHIMOTO、Shigenobu TAHARA、Shigeru TAKAOKA、Motoo TORI、Yoshinori ASAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.1528

  日期：——

  A novel binaphthyl (1) and three novel benzophenone derivatives (2-4) have been isolated from the fungus (Ascomycetes) Daldinia concentrica. Their structures have been established by a combination of high resolution NMR spectra, X-ray crystallographic analysis and chemical degradation. Compounds 2 and 3 possess plant-growth inhibitory activity.

  从真菌（子囊菌）Daldinia concentrica 中分离出了一种新型二萘基（1）和三种新型二苯甲酮衍生物（2-4）。通过结合使用高分辨率核磁共振光谱、X 射线晶体分析和化学降解方法，我们确定了它们的结构。化合物 2 和 3 具有抑制植物生长的活性。
• Synthesis of the bioactive fungal natural product daldiquinone
  作者：Dilgam Ahmadli、Yunus Emre Türkmen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153877

  日期：2022.6

  We report the first total synthesis of the biologically active fungal natural product daldiquinone (5), which was accomplished with a longest linear sequence of 8 steps in 41% overall yield. The construction of the unsymmetrical binaphthalene core was realized by a Suzuki-Miyaura cross-coupling in 88% yield on gram scale. Oxidation of naphthol 17 with IBX afforded the key naphthoquinone intermediate

  我们报告了具有生物活性的真菌天然产物 daldiquinone ( 5 ) 的首次全合成，该合成以最长的 8 步线性序列完成，总产率为 41%。通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联以 88% 的克级产率实现了不对称联萘核心的构建。用 IBX氧化萘酚17以高产率 (92%)提供了关键的萘醌中间体18 。