2-(methoxymethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde | 620595-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(methoxymethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 620595-06-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₅
• 分子量: 292.14
• InChiKey: DFQMMRCIGPMPRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-羟基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硼酸亚烷基钛钛试剂，用于基于多样性的苯并呋喃合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol035677g
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(methoxymethoxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硼酸亚烷基钛钛试剂，用于基于多样性的苯并呋喃合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol035677g

文献信息

• Covalent Organic Frameworks with Tunable Chirality for Chiral-Induced Spin Selectivity
  作者：Xing Han、Chao Jiang、Bang Hou、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.3c13032

  日期：2024.3.13

  by imine condensation of chiral 1,2-diaminocyclohexane and tri- or tetra(salicylaldehyde) derivatives. CCOF-9, distinguished by its unique C2 symmetric “armchair” tetrasubstituted pyrene conformation, exhibits the most pronounced chirality among these materials and serves as a solid-state host, enabling the enantioselective adsorption of racemic drugs with an enantiomeric excess (ee) of up to 97%.

  手性共价有机框架（CCOF）因其在各种对映选择性过程中的潜在应用而引起了广泛的兴趣。然而，利用手性诱导自旋选择性 (CISS) 实现自旋极化电流注入新技术，而无需在 CCOF 内使用永磁层，这仍然是一个尚未开发的研究领域。在这里，我们首次证明，COF 可以成为开发具有高效 CISS 的旋转过滤材料的有吸引力的平台。这有助于通过手性 1,2-二氨基环己烷和三或四（水杨醛）衍生物的亚胺缩合来设计和合成基于 Zn(salen) 的新型二维 CCOF，即 CCOFs-9–12。 CCOF-9以其独特的C 2对称“扶手椅”四取代芘构象而著称，在这些材料中表现出最明显的手性，并作为固态主体，能够对映体选择性吸附外消旋药物，其对映体过量（ee）为高达97%。用抗磁性锌 (II) 离子替代顺磁性钴 (II) 后，所得的 CCOF-9-Co 不仅保留了其高结晶度、孔隙率和出色的手性，而且还表现出增强的电导率，这是有效观察
• Boronate Titanium Alkylidene Reagents for Diversity-Based Synthesis of Benzofurans
  作者：Gordon J. McKiernan、Richard C. Hartley

  DOI：10.1021/ol035677g

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Novel titanium benzylidenes (Schrock carbenes) bearing an arylboronate group are generated from thioacetals with low valent titanium species, Cp(2)Ti[P(OEt)(3)](2), and alkylidenate Merrifield resin-bound esters to give enol ethers. Treatment with 1% TFA gives 2-substituted (benzo[b]furan-5-yl)boronates, and solid-phase Suzuki cross-coupling gives 2,5-disubstituted benzofurans

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。