2-[1,3]Dithian-2-yl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenol | 620595-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[1,3]Dithian-2-yl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenol
• 英文别名: 2-(1,3-Dithian-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol；2-(1,3-dithian-2-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• CAS: 620595-07-5
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃S₂
• 分子量: 338.3
• InChiKey: SRXKUPPEZQCJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3]Dithian-2-yl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenol 在 吡啶 、 Cp2Ti(P(OEt)3)2 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-Methyl-propenyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  硼酸亚烷基钛钛试剂，用于基于多样性的苯并呋喃合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol035677g
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1,3]Dithian-2-yl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  硼酸亚烷基钛钛试剂，用于基于多样性的苯并呋喃合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol035677g

文献信息

• Boronate Titanium Alkylidene Reagents for Diversity-Based Synthesis of Benzofurans
  作者：Gordon J. McKiernan、Richard C. Hartley

  DOI：10.1021/ol035677g

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Novel titanium benzylidenes (Schrock carbenes) bearing an arylboronate group are generated from thioacetals with low valent titanium species, Cp(2)Ti[P(OEt)(3)](2), and alkylidenate Merrifield resin-bound esters to give enol ethers. Treatment with 1% TFA gives 2-substituted (benzo[b]furan-5-yl)boronates, and solid-phase Suzuki cross-coupling gives 2,5-disubstituted benzofurans

  [反应：请参阅文字]带有芳基硼酸酯基团的新型钛亚苄基化合物（Schrock carbenes）是由具有低价钛类的硫缩醛，Cp（2）Ti [P（OEt）（3）]（2）和烷基化的Merrifield树脂制得的，结合酯得到烯醇醚。用1％TFA处理得到2-取代的（苯并[b]呋喃-5-基）硼酸酯，并且固相Suzuki交叉偶联得到2，5-二取代的苯并呋喃。硫缩醛底物的合成步骤包括选择性锂化-硼化，MOM基团的水解而不影响硼酸酯，以及与双（频哪醇）二硼的交叉偶联。