(2R,3R)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-hex-4-ynethioic acid S-ethyl ester | 147288-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-hex-4-ynethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxyhex-4-ynethioate
• CAS: 147288-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: YYGGGJKHMWNAPJ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-hex-4-ynethioic acid S-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氧化锇 、 二乙基异丙基胺 、 氢气 、 二异丁基氯化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl-6-deoxy-β-DL-allohexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  从简单的非手性原料有效合成 6-脱氧-D-阿洛糖

  摘要：

  6-脱氧-D-阿洛糖由简单的非手性原料丁醛和氯乙酸通过手性三氟甲磺酸锡 (II) 介导的不对称羟醛反应和使用四氧化锇的二羟基化两个关键步骤制备而成。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2419
• 作为产物：
  描述：

  丁-2-炔醛 、 (E)-2-benzyloxy-1-ethylthio-1-(trimethylsiloxy)ethene 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷 作用下， 生成 (2R,3R)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-hex-4-ynethioic acid S-ethyl ester 、 (2R,3S)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-hex-4-ynethioic acid S-ethyl ester 、 (2S,3R)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-hex-4-ynethioic acid S-ethyl ester 、 (2S,3S)-2-Benzyloxy-3-hydroxy-hex-4-ynethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从简单的非手性原料有效合成 6-脱氧-D-阿洛糖

  摘要：

  6-脱氧-D-阿洛糖由简单的非手性原料丁醛和氯乙酸通过手性三氟甲磺酸锡 (II) 介导的不对称羟醛反应和使用四氧化锇的二羟基化两个关键步骤制备而成。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2419

文献信息

• An Efficient Synthesis of 6-Deoxy-D-allose from Simple Achiral Starting Materials
  作者：Shu Kobayashi、Shun-ya Onozawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2419

  日期：1992.12

  6-Deoxy-D-allose is prepared from simple achiral starting materials, butynal and chloroacetic acid, via two key steps of the chiral tin(II) triflate mediated asymmetric aldol reaction and the dihydroxylation using osmium tetroxide.

  6-脱氧-D-阿洛糖由简单的非手性原料丁醛和氯乙酸通过手性三氟甲磺酸锡 (II) 介导的不对称羟醛反应和使用四氧化锇的二羟基化两个关键步骤制备而成。