丁-2-炔醛 | 1119-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丁-2-炔醛
• 中文别名: 甲基丙炔醛；2-丁炔醛
• 英文名称: but-2-ynal
• 英文别名: 2-butynal
• CAS: 1119-19-3
• 化学式: C₄H₄O
• 分子量: 68.0752
• InChiKey: REJPDMLLCDXIOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -26°C
• 沸点：
  124.55°C
• 密度：
  0.9050

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-2-炔醛 在 alkaline solution 作用下， 生成 丙炔
  参考文献：
  名称：

  Claisen, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 丁-2-炔醛
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜与乙酰烯基迈克尔受体的共轭1,6-，1,8-，1,10-和1,12加成反应合成乙烯基烯丙二烯及其在分子间Diels-Alder反应中用作二烯

  摘要：

  通过共轭铜酸酯加成到炔属迈克尔受体上，合成了各种乙烯基烯丙二烯。因此，分别与2-en-4-酸酯1、3和5a进行1,6-加成反应后，形成区域的烯丙基烯醇盐进行了区域选择性亲电捕获，从而得到了乙烯基亚烷基2、4和7。同样地，向2,4-二烯-6-壬酸酯8a和10加成1,8 ，得到乙烯基烯丙基9和11，而向2,4,6-三烯-8-壬酸酯中加成Me 2 CuLi的1,10。图12提供了丙二烯13，以及向2,4,6,8-四烯基-10ynoate 14的类似的1,12加成。装备了多烯15。这些乙烯基丙二烯在区域和立体选择性Diels-Alder反应中是有价值的亲二烯体，如环加成产物16-24的形成所证明。在路易斯酸的存在下，乙烯基亚丙基4a大概重排为环戊二烯衍生物，其随后形成环加合物25和26。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961002

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。
• [EN] TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] TRIAZOLES AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016187308A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一种的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并可用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构，其中变量的定义在此提供。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Amides and Amines through Mo-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis
  作者：Elizabeth S. Sattely、G. Alexander Cortez、David C. Moebius、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja051330s

  日期：2005.6.1

  investigations, a catalytic asymmetric method for highly enantioselective (up to 97% ee) synthesis of small- and medium-ring unsaturated cyclic amines is reported; optically enriched products bear a secondary amine or a readily removable Cbz or acetamide unit. Regio- and diastereoselective functionalizations of olefins within the optically enriched amine products have been carried out. Both catalytic asymmetric

  首先，报道了一种合成光学富集的 N 稠合双环结构的有效方法。通过 Mo 催化的非手性多烯底物的去对称化，可以合成 5,6-、5,7- 和 5,8- 双环酰胺，ee 高达 >98%。详细检查和讨论了催化剂结构、烯烃取代、路易斯碱性官能团的定位和环尺寸的影响。在研究的第二阶段，报道了一种用于高度对映选择性（高达 97% ee）合成中小环不饱和环胺的催化不对称方法；光学富集的产品带有仲胺或易于去除的 Cbz 或乙酰胺单元。已经在光学富集的胺产品中进行了烯烃的区域选择性和非对映选择性官能化。两种催化不对称方法都包括导致形成三取代和二取代环状烯烃的转化。本文概述的方案提供了各种高光学纯度的环胺；此类产品不易通过替代方案获得，可用于生物活性分子的对映选择性全合成。
• Tnf-alpha production inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030032623A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  A purpose of the present invention is to provide TNF-&agr; production inhibitors being useful as therapeutic agents for autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis. Novel compounds having the structure represented by the general formula [1] or salts thereof according to the present invention have excellent TNF-&agr; production inhibitory activities, 1 wherein “A” is —(NR 4 )—, —(CR 5 R 6 )— or —O—, “B” is alkylene or alkenylene, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen, alkyl, alkenyl, adamantyl or the like, R 3 is aryl or an unsaturated heterocycle, and “X” is oxygen or sulfer respectively.

  本发明的一个目的是提供作为类风湿性关节炎等自身免疫疾病治疗剂有用的TNF-α产生抑制剂。根据本发明具有由通式[1]表示的结构或其盐的新化合物具有出色的TNF-α产生抑制活性， 1 其中“A”为—(NR 4 )—，—(CR 5 R 6 )—或—O—，“B”为烷基或烯烃基，R 1 ，R 2 ，R 4 ，R 5 和R 6 为氢，烷基，烯烃基，金刚烷基或类似物，R 3 为芳基或不饱和杂环，而“X”分别为氧或硫。
• A New and Expedient Total Synthesis of Ochratoxin A and d5-Ochratoxin A
  作者：Bartolo Gabriele、Mohamed Attya、Alessia Fazio、Leonardo Di Donna、Pierluigi Plastina、Giovanni Sindona

  DOI：10.1055/s-0028-1088076

  日期：2009.6

  5-phenylalanine, leading to the first total synthesis of d 5-OTA, a molecular tracer for the detection and analytical quantification of the natural mycotoxin in food samples by means of stable isotope dilution assay (SIDA). heterocycles - natural products - ochratoxin A - stable isotope dilution assay - total synthesis

  提出了一种新的真菌毒素曲霉毒素A（OTA）的全合成方法，该方法以市售底物的总收率为9％制备。关键步骤包括受保护的1-苯丙氨酸与5-氯-8-羟基-3-甲基-1-甲基-1-氧代异色烷-7-羧酸（och曲霉毒素α，OTα）之间的缩合反应。相同的策略可以成功地应用于l - d 5-苯丙氨酸，导致首次完全合成d 5 -OTA，这是一种分子示踪剂，用于通过稳定同位素稀释测定法检测和分析定量食品中的天然霉菌毒素（SIDA）。 杂环-天然产物-曲霉毒素A-稳定同位素稀释法-全合成

表征谱图