3-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-cyclohex-2-enone | 467214-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 467214-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: PZSXPCABBGZUPG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-cyclohex-2-enone 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4R,10aR)-4-Phenyl-9-piperidin-1-yl-3,4,5,6,7,9,10,10a-octahydro-1H-2-oxa-4a-aza-phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式 [3 + 3] 环加成方法 tocis-1-Azadecalins 和 (-)-4a,8a-diepi-Pumiliotoxin C 的合成。 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性 6π-电子电环闭合的证据

  摘要：

  此处描述的证据支持 1-氮杂三烯的高度立体选择性 6pi 电子电环闭合是手性乙烯基酰胺与 α,β-不饱和亚胺盐正式 [3 + 3] 环加成或环化反应的关键步骤。这将代表 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性的 6pi 电子电环闭合。我们还明确地证明了这些特定的闭环是可逆的，导致主要的非对映异构体在热力学上也更稳定，并且旋转偏好也可能起作用。此处说明了合成应用，以立体选择性地将所得二氢吡啶转化为在 C2 和 C2a 处具有独特反相对立体化学的顺式 1-氮杂萘烷，从而合成 (-)-pumiliotoxin C 的表观异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020698b
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 1,3-环己二酮 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式 [3 + 3] 环加成方法 tocis-1-Azadecalins 和 (-)-4a,8a-diepi-Pumiliotoxin C 的合成。 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性 6π-电子电环闭合的证据

  摘要：

  此处描述的证据支持 1-氮杂三烯的高度立体选择性 6pi 电子电环闭合是手性乙烯基酰胺与 α,β-不饱和亚胺盐正式 [3 + 3] 环加成或环化反应的关键步骤。这将代表 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性的 6pi 电子电环闭合。我们还明确地证明了这些特定的闭环是可逆的，导致主要的非对映异构体在热力学上也更稳定，并且旋转偏好也可能起作用。此处说明了合成应用，以立体选择性地将所得二氢吡啶转化为在 C2 和 C2a 处具有独特反相对立体化学的顺式 1-氮杂萘烷，从而合成 (-)-pumiliotoxin C 的表观异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020698b

文献信息

• Stereoselective Formal [3 + 3] Cycloaddition Approach to <i>cis-</i>1-Azadecalins and Synthesis of (−)-4<i>a</i>,8<i>a</i>-<i>diepi</i>-Pumiliotoxin C. Evidence for the First Highly Stereoselective 6π-Electron Electrocyclic Ring Closures of 1-Azatrienes
  作者：Heather M. Sklenicka、Richard P. Hsung、Michael J. McLaughlin、Lin-li Wei、Aleksey I. Gerasyuto、William B. Brennessel

  DOI：10.1021/ja020698b

  日期：2002.9.1

  Evidence is described here to support that a highly stereoselective 6pi-electron electrocyclic ring closure of 1-azatrienes is a key step in formal [3 + 3] cycloaddition or annulation reactions of chiral vinylogous amides with alpha,beta-unsaturated iminium salts. This would represent the first highly stereoselective 6pi-electron electrocyclic ring closure of 1-azatrienes. We have also unambiguously

  此处描述的证据支持 1-氮杂三烯的高度立体选择性 6pi 电子电环闭合是手性乙烯基酰胺与 α,β-不饱和亚胺盐正式 [3 + 3] 环加成或环化反应的关键步骤。这将代表 1-氮杂三烯的第一个高度立体选择性的 6pi 电子电环闭合。我们还明确地证明了这些特定的闭环是可逆的，导致主要的非对映异构体在热力学上也更稳定，并且旋转偏好也可能起作用。此处说明了合成应用，以立体选择性地将所得二氢吡啶转化为在 C2 和 C2a 处具有独特反相对立体化学的顺式 1-氮杂萘烷，从而合成 (-)-pumiliotoxin C 的表观异构体。