dimethyl (2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-propen-1-yl)(3-methylphenyl)malonate | 1095992-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-propen-1-yl)(3-methylphenyl)malonate
• CAS: 1095992-10-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: PEWFUCSPCUSLMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-propen-1-yl)(3-methylphenyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到α-methoxycarbonyl-α-(3-methylphenyl)-γ-methylidene-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  亚胺通过钯催化γ-亚甲基-δ-戊内酯的钯催化脱羧环化立体选择性合成烟酸衍生物

  摘要：

  通过亚胺与钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯的脱羧环化反应，开发了一种新的多取代的庚二酸（哌啶-3-羧酸）衍生物的合成方法。通过将二乙氧基膦酰基作为亚胺的N-保护基，反应以高的非对映选择性平稳地进行。由此获得的产物可以在简单的反应条件下进一步高效地衍生化。

  DOI：

  10.1021/ol802569q
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-methylphenyl)malonate 、 2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-propen-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.42h， 以88%的产率得到dimethyl (2-(tert-butyldimethylsiloxy)methyl-2-propen-1-yl)(3-methylphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  亚胺通过钯催化γ-亚甲基-δ-戊内酯的钯催化脱羧环化立体选择性合成烟酸衍生物

  摘要：

  通过亚胺与钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯的脱羧环化反应，开发了一种新的多取代的庚二酸（哌啶-3-羧酸）衍生物的合成方法。通过将二乙氧基膦酰基作为亚胺的N-保护基，反应以高的非对映选择性平稳地进行。由此获得的产物可以在简单的反应条件下进一步高效地衍生化。

  DOI：

  10.1021/ol802569q