Boc-Phe-Cys(MBzl)-NH2 | 66960-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Cys(MBzl)-NH2
• 英文别名: Boc-Phe-Cys(Mob)(Mob)-NH2；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2R)-1-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 66960-30-3
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 487.62
• InChiKey: WEVHOUMMUKFNCF-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Cys(MBzl)-NH2 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(R)-1-Carbamoyl-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidin-1-yl)-1-(4-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exclusive Affinity-Labeling ofμOpioid Receptors by Morphiceptin Analogs ContainingS-(3-Nitro-2-pyridylthio)cysteine

  摘要：

  S-(3-硝基-2-吡啶硫基)(NpyS)基团仅与游离巯基反应形成二硫键。设计并合成了一系列含有SNpys-半胱氨酸的吗啡酚类似物，用于对μ阿片受体进行特异性亲和标记。通过使用大鼠脑膜和特定氚标记的脑啡肽类似物配体进行放射配体受体结合试验，监测和评估了阿片受体的亲和标记。研究发现，第4或5位含有Cys(NpyS)的类似物能够共价结合μ受体，但不能结合δ受体，从而实现了对μ阿片受体亚型的区分性和专一性亲和标记。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3607
• 作为产物：
  描述：

  Boc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Boc-Phe-Cys(MBzl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Exclusive Affinity-Labeling ofμOpioid Receptors by Morphiceptin Analogs ContainingS-(3-Nitro-2-pyridylthio)cysteine

  摘要：

  S-(3-硝基-2-吡啶硫基)(NpyS)基团仅与游离巯基反应形成二硫键。设计并合成了一系列含有SNpys-半胱氨酸的吗啡酚类似物，用于对μ阿片受体进行特异性亲和标记。通过使用大鼠脑膜和特定氚标记的脑啡肽类似物配体进行放射配体受体结合试验，监测和评估了阿片受体的亲和标记。研究发现，第4或5位含有Cys(NpyS)的类似物能够共价结合μ受体，但不能结合δ受体，从而实现了对μ阿片受体亚型的区分性和专一性亲和标记。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3607

文献信息

• DE2741393
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Exclusive Affinity-Labeling of<i>μ</i>Opioid Receptors by Morphiceptin Analogs Containing<i>S</i>-(3-Nitro-2-pyridylthio)cysteine
  作者：Shihoko Motoyama、Kiyoshi Takada、Teruo Yasunaga、Tsugumi Fujita、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.3607

  日期：1996.12

  The S-(3-nitro-2-pyridylthio) (Npys) group only reacts with a free mercapto group to form a disulfide bond. A series of morphiceptin analogs containing SNpys–cysteine were designed and synthesized for specific affinity-labeling of μ opioid receptors. Affinity-labeling of opioid receptors was monitored and evaluated by radioligand receptor binding assays using rat brain membranes and specific tritium-labeled ligands of enkephalin analogs. It was found that analogs with Cys(Npys) at position 4 or 5 bind covalently to μ receptors, but not to δ receptors, resulting in a discriminative and exclusive affinity labeling of μ opioid receptor subtype.

  S-(3-硝基-2-吡啶硫基)(NpyS)基团仅与游离巯基反应形成二硫键。设计并合成了一系列含有SNpys-半胱氨酸的吗啡酚类似物，用于对μ阿片受体进行特异性亲和标记。通过使用大鼠脑膜和特定氚标记的脑啡肽类似物配体进行放射配体受体结合试验，监测和评估了阿片受体的亲和标记。研究发现，第4或5位含有Cys(NpyS)的类似物能够共价结合μ受体，但不能结合δ受体，从而实现了对μ阿片受体亚型的区分性和专一性亲和标记。