2-Benzyloxycarbonylamino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester | 182493-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 182493-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrF₂NO₄
• 分子量: 366.159
• InChiKey: XPIKGAQTFUSFAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到2-Amino-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-bromo-3,3-difluoro-2-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Benzyloxycarbonylamino-3-bromo-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331

文献信息

• A radical pathway to α-difluoromethylene containing prolines and α-aminoadipic acids
  作者：Sergej N Osipov、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00739-5

  日期：2000.7

  A new approach to the synthesis of α-difluoromethylene containing prolinates and α-aminoadipates has been developed. The method is based on intra- and intermolecular trapping reactions of in situ generated N-protected α-methyl difluoroalaninyl radicals.

  已经开发了一种新的合成含有脯氨酸盐和α-氨基己二酸的α-二氟亚甲基酯的方法。该方法基于原位产生的N-保护的α-甲基二氟丙氨酸基团的分子内和分子间捕获反应。