3-(2-bromoethyl)-5-methyl-1H-indole | 1260675-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoethyl)-5-methyl-1H-indole
• CAS: 1260675-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: MRDJFDQVUHMPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-5-methyl-1H-indole 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类钩藤碱衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类钩藤碱衍生物及其制备方法和应用，所述钩藤碱衍生物为通式(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明所述的钩藤碱衍生物具有在制备治疗神经系统退行性疾病药物中的应用。所述神经系统退行性疾病选为阿尔茨海默症、帕金森症、肌萎缩侧索硬化症或亨廷顿症。本发明的化合物对炎症相关的疾病具有潜在的治疗作用，特别是在神经退行性疾病方面，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN116063304A
• 作为产物：
  描述：

  5-methyltryptophol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(2-bromoethyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英-和吲哚烷基胺衍生物作为潜在抗抑郁药的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列 2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶英和吲哚烷基胺衍生物，并评估了目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白的结合亲和力。使用尾悬和小鼠强迫游泳试验筛选化合物的抗抑郁样活性。初步结果表明，目标化合物对 5-HT1A 受体和血清素转运蛋白表现出高亲和力，并产生显着的抗抑郁样作用。本研究中最好的例子是化合物 5，它对 5-HT1A 受体 (Ki = 96 nM) 和血清素转运蛋白 (Ki = 9.8 nM) 表现出高结合亲和力。化合物 5 的内在活性显示出对 5-HT1A 受体的激动作用和对 5-HT 转运蛋白的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201300238

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Cascade Synthesis of Rutaecarpine Alkaloid Analogues: Access to Molecular Complexity on Multigram Scales
  作者：Soumya Jyoti Basak、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01996

  日期：2024.1.5

  In this study, we present a novel and cost-effective approach for synthesizing biologically significant analogues of rutaecarpine alkaloid through a one-step cascade reaction. The pentacyclic core of rutaecarpine alkaloid analogues is efficiently constructed using 2-aminobenzonitriles and substituted indole-2-carbaldehydes in the presence of the affordable base KOtBu. The salient feature of this approach

  在这项研究中，我们提出了一种新颖且经济有效的方法，通过一步级联反应合成具有生物学意义的芸香碱生物碱类似物。吴茱萸碱生物碱类似物的五环核心是在经济实惠的碱基 KO t Bu 存在下，使用 2-氨基苯甲腈和取代的吲哚-2-甲醛有效构建的。该方法的显着特点是促进单个反应容器内的连续级联过程，包括二氢喹唑啉酮环的形成、氧化和环化。这种方法可以成功地大规模应用，在经济上是可行的。
• Unified Strategy Enables the Collective Syntheses of Structurally Diverse Indole Alkaloids
  作者：Jian Ren、Shi-Hua Ding、Xiao-Nian Li、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/jacs.3c13869

  日期：2024.3.20

  designed to assemble the functionalized piperidines present in indole alkaloids from a common intermediate. More importantly, we also report a previously unknown Ir- and Er-catalyzed dehydrogenative spirocyclization reaction that enables direct access to spirocyclic oxindole alkaloids. As a practical application, the asymmetric total syntheses of 29 natural alkaloids belonging to different families were

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。
• ARYL RECEPTOR MODULATORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Nogra Pharma Limited

  公开号：US20170158707A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention is generally directed towards compounds capable of binding the aryl hydrocarbon receptor and modulating its activity, methods of treating inflammatory conditions such as Crohn's disease using such compounds, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also provided are methods of increasing levels of IL-22 in a subject and/or decreasing levels of IFN-γ in a subject.