(2R,3R,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-4,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 129728-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-4,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-dimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 129728-28-5
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: OHNBCWBPJRQLJZ-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-4,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-3-Allyloxy-2-allyloxymethyl-4,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Ring-Closing Metathesis Approach to Carbohydrate-Based Macrolides with Potential Antibiotic Activity

  摘要：

  An efficient convergent approach has been developed for the construction of novel, non-natural, carbohydrate-based macrolides. The key step in the synthesis is the formation of the macrocyclic ring via a ring-closing metathesis reaction. The obtained macrolide analogues have been screened for biological activity against, Gram-positive and Gram-negative bacteria, including resistant strains, yeasts, and molds.

  DOI：

  10.1021/jo051021k
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-二-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三乙基硅烷 、 molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-Hydroxymethyl-4,5-dimethoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法分析含丙酮酸缩醛的多糖的模型研究

  摘要：

  使2，3-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的甲基的4，6-O-（1-甲氧基羰基亚乙基），-（羟基异亚丙基）和-（甲氧基异亚丙基）缩醛在存在下进行还原裂解。三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基甲磺酸硼三氟硼醚醚（Me3SiOMs-BF3.Et2O），BF3.Et2O或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸硼酸酯（Me3SiOSO2CF3）和产物的摩尔分数是反应时间的函数。4，6-（1-甲氧基羰基亚乙基）乙缩醛在还原裂解条件下相当稳定，但是注意到将非对映异构体的初始R，S混合物异构化为更稳定的S非对映异构体。另外，观察到乙缩醛的缓慢的区域特异性的还原性开环，得到6-O- [1-（甲氧基羰基）乙基]衍生物。4，在还原裂解条件下6-（羟基异亚丙基）乙缩醛非常不稳定。Me3SiOMs-BF3.Et2O和Me3SiOSO2CF3都通过中间体6- [1-（羟甲基）乙基]醚催化完全除去了该基团，但BF3.Et2O得到了产物混合

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84299-a

文献信息

• Preparation and use of carbohydrate-based ring structures with antimicrobial and cytostatic activity
  申请人：Kemin Pharma Europe

  公开号：EP2168972A2

  公开（公告）日：2010-03-31

  A compound of the formula : wherein R1 is -H, -SPh, -Ph, -allyl or -benzyl; R2 is -H, -Et, -allyl, -Me or -benzyl; R3 is -H, -Et, -Me, -allyl or -benzyl; and R4 and R5 are both -OH or R4 and R5 together form a ring and are -OCH(Ph)O- ; or a pharmaceutically active derivative thereof. Pharmaceutical compositions comprising the above compounds and their use in therapy are also provided.

  式中的化合物： 其中 R1 是-H、-SPh、-Ph、-烯丙基或-苄基； R2 是-H、-Et、-烯丙基、-Me 或-苄基 R3 是-H、-Et、-Me、-烯丙基或-苄基；以及 R4 和 R5 都是-OH，或者 R4 和 R5 共同形成一个环，并且是-OCH(Ph)O-； 或其药用活性衍生物。 还提供了包含上述化合物的药物组合物及其在治疗中的用途。
• US7534871B2
  申请人：——

  公开号：US7534871B2

  公开（公告）日：2009-05-19
• Model studies on the analysis of pyruvic acid acetal-containing polysaccharides by the reductive-cleavage method
  作者：Samuel G. Zeller、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84299-a

  日期：1990.5

  6-(1-methoxycarbonylethylidene) acetal was quite stable to reductive-cleavage conditions but isomerization of the initial R,S mixture of diastereomers to the more-stable S diastereoisomer was noted. In addition, a slow, regiospecific, reductive ring-opening of the acetal was observed to give 6-O-[1-(methoxycarbonyl)ethyl] derivatives. The 4,6-(hydroxyisopropylidene) acetal was very unstable under reductive-cleavage

  使2，3-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷的甲基的4，6-O-（1-甲氧基羰基亚乙基），-（羟基异亚丙基）和-（甲氧基异亚丙基）缩醛在存在下进行还原裂解。三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基甲磺酸硼三氟硼醚醚（Me3SiOMs-BF3.Et2O），BF3.Et2O或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸硼酸酯（Me3SiOSO2CF3）和产物的摩尔分数是反应时间的函数。4，6-（1-甲氧基羰基亚乙基）乙缩醛在还原裂解条件下相当稳定，但是注意到将非对映异构体的初始R，S混合物异构化为更稳定的S非对映异构体。另外，观察到乙缩醛的缓慢的区域特异性的还原性开环，得到6-O- [1-（甲氧基羰基）乙基]衍生物。4，在还原裂解条件下6-（羟基异亚丙基）乙缩醛非常不稳定。Me3SiOMs-BF3.Et2O和Me3SiOSO2CF3都通过中间体6- [1-（羟甲基）乙基]醚催化完全除去了该基团，但BF3.Et2O得到了产物混合
• A Convergent Ring-Closing Metathesis Approach to Carbohydrate-Based Macrolides with Potential Antibiotic Activity
  作者：Petra Blom、Bart Ruttens、Steven Van Hoof、Idzi Hubrecht、Johan Van der Eycken、Benedikt Sas、Johan Van hemel、Jan Vandenkerckhove

  DOI：10.1021/jo051021k

  日期：2005.11.1

  An efficient convergent approach has been developed for the construction of novel, non-natural, carbohydrate-based macrolides. The key step in the synthesis is the formation of the macrocyclic ring via a ring-closing metathesis reaction. The obtained macrolide analogues have been screened for biological activity against, Gram-positive and Gram-negative bacteria, including resistant strains, yeasts, and molds.