6-[3,5-O-bis(tert-butyl(dimethyl)silyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7(1H,6H)-dione | 886578-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[3,5-O-bis(tert-butyl(dimethyl)silyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7(1H,6H)-dione
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6,8-dihydro-5H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione
• CAS: 886578-11-6
• 化学式: C₂₃H₄₂N₄O₅Si₂
• 分子量: 510.781
• InChiKey: UPUUIAXOZFDLLC-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3,5-O-bis(tert-butyl(dimethyl)silyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7(1H,6H)-dione 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到6-[2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型荧光双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物的合成与性能。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一种几何上锁定的双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物（1，dC（hpp）），作为一种新的荧光核碱基。通过T（m）分析研究了含有dC（hpp）的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。发现dC（hpp）不仅与互补鸟嘌呤碱基而且与腺嘌呤碱基形成稳定的碱基对。有趣的是，仅当形成dC（hpp）-dG碱基对时，dC（hpp）的荧光才被抑制。

  DOI：

  10.1021/ol053125n
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-[3,5-O-bis(tert-butyl(dimethyl)silyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型荧光双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物的合成与性能。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一种几何上锁定的双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物（1，dC（hpp）），作为一种新的荧光核碱基。通过T（m）分析研究了含有dC（hpp）的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。发现dC（hpp）不仅与互补鸟嘌呤碱基而且与腺嘌呤碱基形成稳定的碱基对。有趣的是，仅当形成dC（hpp）-dG碱基对时，dC（hpp）的荧光才被抑制。

  DOI：

  10.1021/ol053125n