3',5'-O-bis(tert-butyl(dimethyl)silyl)-5-(azidomethyl)deoxycytidine | 823790-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(tert-butyl(dimethyl)silyl)-5-(azidomethyl)deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-5-(azidomethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 823790-98-3
• 化学式: C₂₂H₄₂N₆O₄Si₂
• 分子量: 510.784
• InChiKey: YXXSMSCXYJCHPA-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyl(dimethyl)silyl)-5-(azidomethyl)deoxycytidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3',5'-O-bis(tert-butyl(dimethyl)silyl)-5-(aminomethyl)deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  新型荧光双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物的合成与性能。

  摘要：

  [反应：见正文]合成了一种几何上锁定的双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物（1，dC（hpp）），作为一种新的荧光核碱基。通过T（m）分析研究了含有dC（hpp）的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。发现dC（hpp）不仅与互补鸟嘌呤碱基而且与腺嘌呤碱基形成稳定的碱基对。有趣的是，仅当形成dC（hpp）-dG碱基对时，dC（hpp）的荧光才被抑制。

  DOI：

  10.1021/ol053125n
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3',5'-O-bis(tert-butyl(dimethyl)silyl)-5-(azidomethyl)deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  来自 C5 叠氮基修饰的嘧啶核苷的电子介导的氨基和亚氨基自由基增强了对癌细胞的辐射损伤

  摘要：

  合成了两类叠氮基修饰的嘧啶核苷作为潜在的放射增敏剂；一类是5-叠氮甲基-2'-脱氧尿苷(AmdU)和胞苷(AmdC)，第二类是5-(1-叠氮乙烯基)-2'-脱氧尿苷(AvdU)和胞苷(AvdC)。将辐射产生的电子添加到 C5-叠氮基核苷上会导致 π-氨基自由基的形成，然后通过涉及 AmdU/AmdC 中中间体 α-叠氮基烷基自由基的双分子反应或通过 AvdU 中的互变异构化轻松转化为 σ-亚氨基自由基/AvdC。AmdU 在 EMT6 肿瘤细胞中表现出有效的放射增敏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03035

文献信息

• 10.1016/j.tetlet.2024.155097
  作者：Wang, Xin、Liu, Li、Cheng, Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155097

  日期：——

  We have successfully developed a direct azidation method for selectively functionalizing 5-hydroxymethyl pyrimidine deoxyribonucleosides (such as 5hmdU and 5hmdC) and nucleobases. This approach yielded the corresponding 5-azidomethyl nucleobases and nucleosides (5zmdU and 5zmdC) with moderate to good yields, eliminating the requirement for converting them into more reactive halides or tosylates beforehand

  我们成功开发了一种直接叠氮化方法，用于选择性功能化 5-羟甲基嘧啶脱氧核糖核苷（如 5hmdU 和 5hmdC）和核碱基。这种方法产生了相应的 5-叠氮甲基核碱基和核苷（5zmdU 和 5zmdC），产率中等至良好，无需事先将其转化为更具反应性的卤化物或甲苯磺酸盐。掺入的叠氮基通过与紧张的炔烃 DBCO 酸反应，证明了作为后续标记和检测的化学标签的有效性。
• Electron-Mediated Aminyl and Iminyl Radicals from C5 Azido-Modified Pyrimidine Nucleosides Augment Radiation Damage to Cancer Cells
  作者：Zhiwei Wen、Jufang Peng、Paloma R. Tuttle、Yaou Ren、Carol Garcia、Dipra Debnath、Sunny Rishi、Cameron Hanson、Samuel Ward、Anil Kumar、Yanfeng Liu、Weixi Zhao、Peter M. Glazer、Yuan Liu、Michael D. Sevilla、Amitava Adhikary、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03035

  日期：2018.12.7

  xyuridine (AvdU) and cytidine (AvdC). The addition of radiation-produced electrons to C5-azido nucleosides leads to the formation of π-aminyl radicals followed by facile conversion to σ-iminyl radicals either via a bimolecular reaction involving intermediate α-azidoalkyl radicals in AmdU/AmdC or by tautomerization in AvdU/AvdC. AmdU demonstrates effective radiosensitization in EMT6 tumor cells.

  合成了两类叠氮基修饰的嘧啶核苷作为潜在的放射增敏剂；一类是5-叠氮甲基-2'-脱氧尿苷(AmdU)和胞苷(AmdC)，第二类是5-(1-叠氮乙烯基)-2'-脱氧尿苷(AvdU)和胞苷(AvdC)。将辐射产生的电子添加到 C5-叠氮基核苷上会导致 π-氨基自由基的形成，然后通过涉及 AmdU/AmdC 中中间体 α-叠氮基烷基自由基的双分子反应或通过 AvdU 中的互变异构化轻松转化为 σ-亚氨基自由基/AvdC。AmdU 在 EMT6 肿瘤细胞中表现出有效的放射增敏作用。
• Synthesis and Properties of a New Fluorescent Bicyclic 4-<i>N</i>-Carbamoyldeoxycytidine Derivative
  作者：Kenichi Miyata、Ryuji Tamamushi、Akihiro Ohkubo、Haruhiko Taguchi、Kohji Seio、Tomofumi Santa、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ol053125n

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] A bicyclic 4-N-carbamoyldeoxycytidine derivative (1, dC(hpp)) geometrically locked was synthesized as a new fluorescent nucleobase. The hybridization properties of oligodeoxynucleotides containing dC(hpp) were investigated by use of T(m) analysis. It was found that dC(hpp) forms stable base pairs not only with the complementary guanine base, but also with the adenine base. Interestingly

  [反应：见正文]合成了一种几何上锁定的双环4-N-氨基甲酰基脱氧胞苷衍生物（1，dC（hpp）），作为一种新的荧光核碱基。通过T（m）分析研究了含有dC（hpp）的寡聚脱氧核苷酸的杂交特性。发现dC（hpp）不仅与互补鸟嘌呤碱基而且与腺嘌呤碱基形成稳定的碱基对。有趣的是，仅当形成dC（hpp）-dG碱基对时，dC（hpp）的荧光才被抑制。