(S)-3-hydroxycyclooctanone | 1431136-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxycyclooctanone
• 英文别名: (3S)-3-hydroxycyclooctan-1-one
• CAS: 1431136-91-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: RHAYTIQGLVDDMM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclooctenyloxytrimethylsilane 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trifluoroacetic acid) 、 双氧水 、 氧气 、 sodium phenylselenide 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (S)-3-hydroxycyclooctanone 、 (R)-3-hydroxycyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v