(2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-4-[(R)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 321526-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-4-[(R)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(5S)-5-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-1-phenylmethoxycarbonylpyrrol-3-yl]-2-(2-methylpropyl)-3-oxo-4-[(2R)-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propan-2-yl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 321526-61-8
• 化学式: C₄₅H₆₄N₂O₁₀Si
• 分子量: 821.096
• InChiKey: BYONOPPWSPGBBR-CUZDERHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.74
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  130.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-4-[(R)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,5'-diisobutyl-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol000254p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((R)-2,5-dimethyl-hex-4-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (2S,5'S)-5'-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2,5'-diisobutyl-4-[(R)-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-ethyl]-3,4'-dioxo-2,3,4',5'-tetrahydro-[2,3']bipyrrolyl-1,1'-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of a Pyrrolinone-Based Matrix Metalloprotease Inhibitor

  摘要：

  [GRAPHICS]A pyrrolinone-based hydroxamate matrix metalloprotease inhibitor, (-)-1, has been designed and synthesized. Enzymatic assay revealed that (-)-1 inhibited three of the ten matrix metalloprotease enzymes examined and as such represents a new, potentially important lead structure.

  DOI：

  10.1021/ol000254p