Benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 120104-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 120104-48-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: ADCMZCVXSIAMAU-FAHYXWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-methyl-α-D-altropyranoside 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SATO, KEN-ICHI;JGARASHI, TETSUTARO;YANAGISAWA, YUKIO;KAWAUCHI, NOBUYA;HAS+, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1699-1702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Ring with t-Butyl Hydroperoxide and Copper(II) Chloride. Preparation of Methyl 4-<i>O</i>- and 6-<i>O</i>-Benzoylhexopyranoside Derivatives
  作者：Ken-ichi Sato、Tetsutaro Igarashi、Yukio Yanagisawa、Nobuya Kawauchi、Hironobu Hashimoto、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1988.1699

  日期：1988.10.5

  Copper(II) chloride and palladium(II) acetate were found to be highly effective catalysts for oxidative cleavage of O-benzylidene ring with t-butyl hydroperoxide. Using the former catalyst 4,6-O-benzylidenehexopyranoside derivatives were converted into the corresponding 4- and 6-benzoates in high yields. This reaction was also applicable for conversion of benzyl group into benzoyl one.

  发现氯化铜 (II) 和乙酸钯 (II) 是使用叔丁基氢过氧化物氧化裂解 O-亚苄基环的高效催化剂。使用前一种催化剂，4,6-O-亚苄基己基吡喃糖苷衍生物以高产率转化为相应的4-和6-苯甲酸酯。该反应也适用于将苄基转化为苯甲酰基。