methyl-[O4,O6-((R)-benzylidene-O2,O3-dimethyl-α-D-altropyranoside] | 120200-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-[O4,O6-((R)-benzylidene-O2,O3-dimethyl-α-D-altropyranoside]
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene-O²,O³-dimethyl-α-D-altropyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden-O²,O³-dimethyl-α-D-altropyranosid]
• CAS: 120200-52-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: ZOYHXXDGSUTGIY-FWXGHANASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[O4,O6-((R)-benzylidene-O2,O3-dimethyl-α-D-altropyranoside] 在 copper dichloride 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 、 Benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-2-hydroxymethyl-4,5,6-trimethoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用叔丁基过氧化氢和氯化铜 (II) 氧化裂解 4,6-O-亚苄基环。甲基 4-O-和 6-O-苯甲酰己基吡喃糖苷衍生物的制备

  摘要：

  发现氯化铜 (II) 和乙酸钯 (II) 是使用叔丁基氢过氧化物氧化裂解 O-亚苄基环的高效催化剂。使用前一种催化剂，4,6-O-亚苄基己基吡喃糖苷衍生物以高产率转化为相应的4-和6-苯甲酸酯。该反应也适用于将苄基转化为苯甲酰基。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1699
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 methyl-[O4,O6-((R)-benzylidene-O2,O3-dimethyl-α-D-altropyranoside]
  参考文献：
  名称：

  283.通过简单的光学反演将葡萄糖的衍生物转化为altrose的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001193