1-allyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl) imidazolium bromide | 1035844-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl) imidazolium bromide
• 英文别名: 1-Allyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl) imidazolium bromide；1-prop-2-enyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1035844-55-3
• 化学式: Br*C₁₅H₁₉N₂
• 分子量: 307.233
• InChiKey: KMLMFXQYOWEODH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  225 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl) imidazolium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以99%的产率得到[1-allyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]borane
  参考文献：
  名称：

  不对称铑定向反马尔科夫尼科夫区域选择性硼环戊环化

  摘要：

  通过二磷烷连接的阳离子 Rh 络合物对 NHC-硼烷的 BH 键进行 Shimoi 型活化，应用于前所未有的简单烯烃分子内硼氢化反应。NHC-硼烷作为硼氢化试剂的用途仍未公开，因为它们对烯烃没有反应性，这可以解释为该复合物的高稳定性使其无法提供“自由”硼烷硼氢化试剂。NHC-硼烷的 BH 键 Rh 活化绕过了这一限制，并且不对称 Rh 导向的反马尔科夫尼科夫硼环戊环化反应导致了一个高产率（高达 94%）的对映体富集环硼烷库，具有高区域（高达 100%）和对映选择性（高达 99.2:0.8）。

  DOI：

  10.1021/ja309018f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 、 3-溴丙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以95%的产率得到1-allyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl) imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-N-杂环碳配合物的结构多样性；配体调谐有助于分离第一个包含铜（I）-烯烃相互作用的结构表征的铜（I）-NHC

  摘要：

  据报道，制备了一系列带有N-烯丙基取代基的咪唑鎓盐，以及第二个氮原子上具有不同电子和空间特性的一系列取代基。配体已经与铜（I）中心配位，并且在溶液和固态下都对生成的铜（I）-NHC（NHC = N-杂环卡宾）络合物进行了全面检查。固态结构非常多样，并表现出一系列不同寻常的几何形状和嗜铜性相互作用。据报道，第一个具有结构特征的铜（I）-NHC络合物包含铜（I）-烯烃相互作用。N-吡啶基取代基与铜（I）中心形成键，可稳定金属中心与相邻配体的烯丙基取代基之间的相互作用，从而形成一维配位聚合物。稳定的原因是吡啶基取代基增加了铜（I）中心的电子密度，从而增强了金属（d）-链烯（π*）的反向键合。此外，电荷转移以外的其他组分似乎在铜（I）-烯烃的稳定化中也起作用，因为配体的Lewis碱度的进一步提高不利于铜（I）-烯烃的结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201301896

文献信息

• 含功能化氮杂丙撑桥及氮杂卡宾配体的铁铁氢化酶模型物及其合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN106478737A

  公开（公告）日：2017-03-08

  一种含功能化氮杂丙撑桥及氮杂卡宾配体的铁铁氢化酶模型物及其合成方法，属于金属有机、能源和材料科学领域，所得模型物化学结构式如下所示：结构式中：R为甲氧基或甲酸甲酯基，L为1‑甲基‑3‑(2,4,6‑三甲基苯基)咪唑‑2‑卡宾或1,3‑二甲基咪唑‑2‑卡宾或1‑乙烯基‑3‑(2,4,6‑三甲基苯基)咪唑‑2‑卡宾或1‑丙烯基‑3‑(2,4,6‑三甲基苯基)咪唑‑2‑卡宾。本发明的优点是：利用该方法制备含功能化氮杂丙撑桥及氮杂卡宾配体的铁铁氢化酶模型物，反应条件温和、操作简便，产率高。这模型物的FeI‑FeI键电子密度大，有利于质子化，具有潜在的优良催化产氢能力。
• Development of a multistep, electrochemical flow platform for automated catalyst screening
  作者：Christiane Schotten、Jamie Manson、Thomas W. Chamberlain、Richard A. Bourne、Bao N. Nguyen、Nik Kapur、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1039/d2cy00587e

  日期：——

  The development of an integrated multistep flow platform that incorporates high-throughput electrochemical synthesis of metal catalysts and catalysis screening is described. Ligand libraries can be screened through the implementation of an autosampler, and online HPLC analysis facilitates continuous monitoring of the reaction. The equipment is controlled via a computer which enables the process to be

  描述了集成多步流平台的开发，该平台结合了金属催化剂的高通量电化学合成和催化筛选。配体库可以通过自动进样器进行筛选，在线 HPLC 分析有助于对反应进行连续监测。该设备是通过控制一台使过程自动化的计算机，平台自主运行配体/催化筛选。该平台已使用普遍存在的 Cu-NHC 催化点击反应进行了验证，选择的条件使反应不会在完全转化下进行，从而可以观察到不同配体前体的影响。有效的清洁步骤对于反应的可重复性至关重要，而交替极性可确保电化学反应器的长期稳定性。该技术将能够对连续系统中的催化剂进行分析，并加速在制造过程中开发更可持续的贱金属催化剂的过程。