(3,4,5-Trimethoxyphenoxy)essigsaeurehydrazid | 24789-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,4,5-Trimethoxyphenoxy)essigsaeurehydrazid
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxyphenoxyacetohydrazid；Acetic acid, (3,4,5-trimethoxyphenoxy)-, hydrazide；2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)acetohydrazide
• CAS: 24789-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: SIICJKIFRURZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-Trimethoxyphenoxy)essigsaeurehydrazid 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3-((2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)thio)-5-((3,4,5-trimethoxyphenoxy)methyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有吡啶、吡嗪和3,4,5-三甲氧基苄基片段的新型三唑基硫代丙酮衍生物的简明合成和初步生物学评价

  摘要：

  基于我们之前的工作，合成了一系列包含吡啶、吡嗪和 3,4,5-三甲氧基苄基片段的新型三唑基硫代丙酮，并评估了其抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。一些类似物表现出中等至极好的效力，最有希望的化合物IIc对 HT-29、HCT116 和 HepG2 肿瘤细胞的IC 50值分别为 0.62、1.46 和 3.65 μM，与阳性对照 CA-4 相当. 机制研究表明，IIc浓度依赖性地导致 HCT116 肿瘤细胞 G 2 /M 期的细胞周期停滞，并显示显着抑制微管蛋白聚合的 IC 50值为 12.7 μM。此外，分子对接分析表明，IIc 可以以与典型的微管蛋白聚合 抑制剂类似的方式占据秋水仙碱结合位点。这些结果突出了 4-氨基-三唑基硫代丙酮支架作为开发高效抗癌剂的潜在微管蛋白聚合抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128721
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,5-trimethoxyphenoxyacetate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3,4,5-Trimethoxyphenoxy)essigsaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  Basic amides of 3,4,5-trimethoxyphenoxyacetic acid; Synthesis and pharmacology of trimethophenoxamide and analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19773628

文献信息

• Discovery of novel 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivative as a potent tubulin inhibitor with promising in vivo antitumor activity
  作者：Tangyang Ji、Xieer Jian、Lin Chen、Wenbin Zeng、Xiansen Huo、Mingxia Li、Peng Chen、Yuqi Zhang、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115437

  日期：2023.8

  effect. Meanwhile, B5 exerted significant antivascular activity in the wound-healing and tube formation assays. Most importantly, B5 remarkably inhibited tumor growth without obvious signs of toxicity in A549-xenograft mice model. These observations indicate that 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine might be considered as the potential lead compound to develop

  在我们之前的研究的基础上，通过直接闭环策略设计并成功实现了一系列新型三甲氧基苯氧基甲基和三甲氧基苄基取代的三唑并噻二嗪化合物。初步生物学评估表明，最活跃的衍生物B 5对 HeLa、HT-29 和 A549 表现出显着的细胞生长抑制活性，IC 50值分别为 0.046、0.57 和 0.96 μM，这与 CA- 4. 机制研究表明，B 5引起G 2 /M期阻滞，以浓度依赖性方式诱导HeLa细胞凋亡，并显示出有效的微管蛋白聚合抑制作用。同时，乙5在伤口愈合和管形成测定中发挥了显着的抗血管活性。最重要的是， B 5在A549-异种移植小鼠模型中显着抑制肿瘤生长而没有明显的毒性迹象。这些观察结果表明 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7 H -[1,2,4]triazolo[3,4- b ][1,3,4]thiadiazine 可能是被认为是开发对正常人体细
• PROTIVA M.; VALENTA V.; TRCKA V.; HLADOVEC J.; NEMEC J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1977, 42, NO 12, 3628-3642
  作者：PROTIVA M.、 VALENTA V.、 TRCKA V.、 HLADOVEC J.、 NEMEC J.

  DOI：——

  日期：——
• Basic amides of 3,4,5-trimethoxyphenoxyacetic acid; Synthesis and pharmacology of trimethophenoxamide and analogues
  作者：M. Protiva、V. Valenta、V. Trčka、J. Hladovec、J. Němec

  DOI：10.1135/cccc19773628

  日期：——
• Concise synthesis and preliminary biological evaluation of new triazolylthioacetone derivatives bearing pyridine, pyrazine, and 3,4,5-trimethoxybenzyl fragment
  作者：Lin Chen、Bei Zhang、Yan-Hong Li、Xian-Sen Huo、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128721

  日期：2022.6

  Based on our previous work, a series of novel triazolylthioacetones incorporating pyridine, pyrazine, and 3,4,5-trimethoxybenzyl fragment were synthesized, and evaluated for antiproliferative activities and interactions with tubulin. Some analogues exhibited moderate to excellent potency, with the most promising compound IIc possessing IC50 values of 0.62, 1.46, and 3.65 μM against HT-29, HCT116, and

  基于我们之前的工作，合成了一系列包含吡啶、吡嗪和 3,4,5-三甲氧基苄基片段的新型三唑基硫代丙酮，并评估了其抗增殖活性和与微管蛋白的相互作用。一些类似物表现出中等至极好的效力，最有希望的化合物IIc对 HT-29、HCT116 和 HepG2 肿瘤细胞的IC 50值分别为 0.62、1.46 和 3.65 μM，与阳性对照 CA-4 相当. 机制研究表明，IIc浓度依赖性地导致 HCT116 肿瘤细胞 G 2 /M 期的细胞周期停滞，并显示显着抑制微管蛋白聚合的 IC 50值为 12.7 μM。此外，分子对接分析表明，IIc 可以以与典型的微管蛋白聚合 抑制剂类似的方式占据秋水仙碱结合位点。这些结果突出了 4-氨基-三唑基硫代丙酮支架作为开发高效抗癌剂的潜在微管蛋白聚合抑制剂。