2-cyano-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester | 66476-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-cyclopropane-1-carbonitrile；3,3-dimethyl-2-cyano-cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester；3-cyano-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester；2-cyano-3,3-dimethyl-cyclopropane-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-cyano-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 66476-84-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: SYCUVMZDZXNXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 、 尿素 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6,6-二甲基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  一种合成6,6-二甲基-3-氮杂双环[3,1,0]己烷的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的合成6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3,1,0]己烷的新方法；是以3‑甲基2‑丁烯酸乙酯为起始原料，与氰乙酸乙酯经过迈克尔加成、卤代、环合、脱酯、水解、关环得到卡龙酸酐、卡龙酸酐再经过氨解、还原后得到6,6‑二甲基‑3‑氮杂双环[3,1,0]己烷I；本发明的优点：工艺过程简单，无危险工艺，原料廉价易得，相对于传统上以菊酸乙酯为起始原料的工艺更加绿色，生产能耗和成本较低，适宜工业化生产。

  公开号：

  CN114634441A
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2,2-dimethyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 生成 2-cyano-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Decarbalkoxylation of carboxylic acid esters

  摘要：

  一种由酮、酯或腈基在α位激活的羧酸酯，即具有以下式子的化合物：##STR1## 其中X为COOR.sup.4、COR.sup.5或CN，且几个R可以有不同的含义，但只有R.sup.1和R.sup.2可以是氢，通过在盐（例如氯化钠）和含磷的溶剂（如磷氧化胺、磷环氧化胺或磷杂环氧化胺）的存在下加热进行脱羧乙酯化反应，其中上述溶剂具有以下式子：##STR2## 其中a-k和R可以有不同的定义。在反应开始或结束时存在水，然后分离产物。该反应进行顺利且收率良好。

  公开号：

  US04276225A1

文献信息

• Preparation of 3,3-dimethyl-cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04307033A1

  公开（公告）日：1981-12-22

  3,3-Dimethyl-cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## in which R is alkyl, and R.sup.1 and R.sup.2 each is alkoxycarbonyl or cyano, with the proviso that at least one of them is cyano, suitable for use as intermediates in making insecticides, are produced by reacting a .beta.,.beta.-dimethyl-acrylic acid nitrile of the formula ##STR2## with bromine or chlorine at a temperature between about -20.degree. and +50.degree. C. to produce a compound of the formula ##STR3## in which Hal is chlorine or bromine, which compound is further reacted with a malonic acid derivative of the formula ##STR4##

  公式为##STR1##的3,3-二甲基环丙烷-1,1,2-三羧酸衍生物，其中R是烷基，R.sup.1和R.sup.2分别是烷氧羰基或氰基，但至少其中一个是氰基，适用于作为制造杀虫剂的中间体，通过将公式为##STR2##的β,β-二甲基丙烯酸腈与溴或氯在约-20度至+50度C的温度下反应而生成，得到公式为##STR3##的化合物，其中Hal为氯或溴，然后将该化合物进一步与公式为##STR4##的丙二酸衍生物发生反应。
• Preparation of styryl cyclopropane insecticide intermediates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04358409A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  Styryl-cyclopropane derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.9 represents independently of one another when n=2, halogen, cyano, nitro, or an optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylenedioxy radical, n represents zero, 1, 2, 3, 4 or 5, R.sup.10 represents hydrogen or halogen and Y represents acetyl, cyano or carbamoyl, are produced by reacting a benzylphosphonic acid ester of the formula ##STR2## in which R.sup.4 each independently represents alkyl or phenyl or together represent alkylene, with a formylcyclopropane derivative of the formula ##STR3## or by reacting an .alpha.-hydroxyphosphonic acid ester of the formula ##STR4## with an olefinating agent of the formula ##STR5## in which Z' represents a phosphorus-containing radical ##STR6## wherein R.sup.5 and R.sup.6 are identical or different and individually represent alkyl, phenyl, alkoxy or pehnoxy or R.sup.5 and R.sup.6 together represent alkanedioxy, R.sup.7 represents alkyl or phenyl and X represents halogen, in the presence of a base at a temperature between about -70.degree. and +150.degree. C. Other olefins can be similarly prepared. Many intermediates are new and the end products are themselves intermediates for insecticides.

  通过将具有以下结构的苯基磷酸酯与具有以下结构的酰基环丙烷衍生物反应，可以制备公式的苯基环丙烷衍生物： 其中R.sup.9表示独立的卤素，氰基，硝基或者一个可选择地取代卤素的烷基，烷氧基，烷基硫基或烷基二氧基基团时，当n=2时，n表示零，1，2，3，4或5，R.sup.10表示氢或卤素，Y表示乙酰基，氰基或者羰基。 或者通过将具有以下结构的α-羟基磷酸酯与具有以下结构的烯化试剂反应，也可以制备这些环丙烷衍生物： 其中Z'表示一个含磷基团，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，分别表示烷基，苯基，烷氧基或苯氧基，或者R.sup.5和R.sup.6一起表示烷二氧基，R.sup.7表示烷基或苯基，X表示卤素，在碱存在下，在大约-70℃至+150℃的温度下进行反应。其他烯烃也可以类似地制备。许多中间体是新的，最终产物本身也是杀虫剂的中间体。
• Alpha-hydroxy-phosphonic acid esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04420435A1

  公开（公告）日：1983-12-13

  Styryl-cyclopropane derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.9 represents independently of one another when n=2, halogen, cyano, nitro, or an optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylenedioxy radical, n represents zero, 1, 2, 3, 4 or 5, R.sup.10 represents hydrogen or halogen, and, Y represents acetyl, cyano or carbamoyl, are produced by reacting a benzylphosphonic acid ester of the formula ##STR2## in which R.sup.4 each independently represents alkyl or phenyl or together represent alkylene, with a formylcyclopropane derivative of the formula ##STR3## or by reacting an .alpha.-hydroxyphosphonic acid ester of the formula ##STR4## with an olefinating agent of the formula ##STR5## in which Z' represents a phosphorus-containing radical ##STR6## or --P(R.sup.7).sub.3.sup..sym. X.sup..crclbar. wherein R.sup.5 and R.sup.6 are identical or different and individually represent alkyl, phenyl, alkoxy or phenoxy or R.sup.5 and R.sup.6 together represent alkanedioxy, R.sup.7 represents alkyl or phenyl and X represents halogen, in the presence of a base at a temperature between about -70 and +150.degree. C. Other olefins can be similarly prepared. Many intermediates are new and the end products are themselves intermediates for insecticides.

  该文献描述了公式##STR1##的苯基环丙烷衍生物，其中当n=2时，R.sup.9分别表示卤素、氰基、硝基或可选卤素取代的烷基、烷氧基、烷硫基或烷二氧基基团，n表示0、1、2、3、4或5，R.sup.10表示氢或卤素，Y表示乙酰基、氰基或氨甲酰基。该衍生物是通过将公式##STR2##的苄基膦酸酯与公式##STR3##的甲酰环丙烷衍生物反应，或将公式##STR4##的α-羟基膦酸酯与公式##STR5##的烯化试剂在碱存在下于-70至+150℃的温度下反应制备的。许多中间体是新的，最终产物本身是杀虫剂的中间体。
• Preparation of cis ester-nitrile cyclopropane compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04448728A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Novel cyclopropane-1-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein CN and --COOR are in the cis position, A is selected from the group consisting of hydrogen and an alkali metal and R is alkyl of 1 to 4 carbon atoms and their preparation and a process for the preparation of a compound of the formula ##STR2## of cis configuration and R is alkyl of 1 to 4 carbon atoms.

  化合物的式子为##STR1## 其中CN和--COOR位于顺式构型，A选自氢和碱金属，R为1至4个碳原子的烷基。本发明涉及这种新型环丙烷-1-羧酸化合物及其制备方法，以及制备顺式构型的式子##STR2## 且R为1至4个碳原子的烷基的方法。
• Preparation of 2-cyano-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04332745A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  A process for the preparation of a 2-cyano-3,3-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid ester of the formula ##STR1## in which R is optionally substituted alkyl, comprising reacting a 3-halogeno-3-cyano-2,2-dimethyl-propane-1-carboxylic acid ester of the formula ##STR2## in which X is halogen, with a base at a temperature from about 0 to 100.degree. C. The starting esters are new and may be prepared by halogenating a compound of the formula ##STR3## and decarboxylating.

  一种制备式为##STR1##的2-氰基-3,3-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的方法，其中R是可选的取代基烷基，包括在约0至100℃温度下，将式为##STR2##的3-卤代-3-氰基-2,2-二甲基丙烷-1-羧酸酯（其中X是卤素）与碱反应。起始酯是新的，可以通过卤代式为##STR3##的化合物并脱羧制备。