(E)-2-Fluoro-2-hexenoic acid | 146848-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Fluoro-2-hexenoic acid
• 英文别名: (E)-2-fluorohex-2-enoic acid
• CAS: 146848-93-3
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: UZFKVRNHAMFXEI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Fluoro-2-hexenoic acid 在 (S)-Ru₂Cl₄(binap)2(NEt₃) 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-(+)-2-氟己酸 、 (S)-(-)-2-fluorohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ru-binap配合物催化的2-氟-2-链烯酸的不对称加氢：方便获得旋光的2-氟链烷酸

  摘要：

  的不对称氢化（ż）-2-氟-2-烯酸，（Ž） - 1A和（Ž） - 1B，进行，采用的Ru 2氯4（BINAP）2（净3）作为催化剂，得到2- fluoroalkanoic羧酸，图2a和2b中，具有高对映体纯度（高达90％ee）的当（ř使用）-BINAP催化剂，不仅（ż） - 1A但（ë） - 1A顺利氢化，得到（R）-2a具有相当的不对称感应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74767-8

文献信息

• US4902835A
  申请人：——

  公开号：US4902835A

  公开（公告）日：1990-02-20
• Asymmetric hydrogenation of 2-fluoro-2-alkenoic acids catalyzed by Ru-binap complexes: A convenient access to optically active 2-fluoroalkanoic acids
  作者：Masahiko Saburi、Liming Shao、Tsuyoshi Sakurai、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74767-8

  日期：1992.12

  Asymmetric hydrogenation of (Z)-2-fluoro-2-alkenoic acid, (Z)-1a and (Z)-1b, was carried out, employing Ru2Cl4(binap)2(NEt3) as a catalyst to afford 2-fluoroalkanoic acids, 2a and 2b, having high enantiomeric purities (up to 90% e.e.) When the (R)-binap catalyst was used, not only (Z)-1a but (E)-1a was hydrogenated smoothly to give (R)-2a with comparable asymmetric induction.

  的不对称氢化（ż）-2-氟-2-烯酸，（Ž） - 1A和（Ž） - 1B，进行，采用的Ru 2氯4（BINAP）2（净3）作为催化剂，得到2- fluoroalkanoic羧酸，图2a和2b中，具有高对映体纯度（高达90％ee）的当（ř使用）-BINAP催化剂，不仅（ż） - 1A但（ë） - 1A顺利氢化，得到（R）-2a具有相当的不对称感应。