(S)-(-)-2-fluorohexanoic acid | 113776-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-2-fluorohexanoic acid
• 英文别名: (S)-2-fluorocaproic acid；(2S)-2-fluorohexanoic acid
• CAS: 113776-26-4
• 化学式: C₆H₁₁FO₂
• 分子量: 134.151
• InChiKey: CDWPBSAPAJJTHA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-fluorohexanoic acid 生成 2S-fluoro hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  DE MUNARI S.; MARAZZI G.; FAUSTINI F.; VILLA V.; CARLUCCIO L., J. FLUOR. CHEM., 34,(1986) N 1, 157-166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟己酸 生成 (S)-(-)-2-fluorohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  DE MUNARI S.; MARAZZI G.; FAUSTINI F.; VILLA V.; CARLUCCIO L., J. FLUOR. CHEM., 34,(1986) N 1, 157-166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated quorum sensing inhibitors: enhancement of potency through conformational control
  作者：Yuvixza Lizarme-Salas、Tsz Tin Yu、Caspar de Bruin-Dickason、Naresh Kumar、Luke Hunter

  DOI：10.1039/d1ob01649k

  日期：——

  Stereoselective fluorination effectively pre-organises QS inhibitor molecules into the target-binding geometry, leading to higher potency.

  立体选择性氟化可以有效地预先组织QS抑制剂分子进入目标结合几何构型，从而导致更高的效力。
• Asymmetric hydrogenation of 2-fluoro-2-alkenoic acids catalyzed by Ru-binap complexes: A convenient access to optically active 2-fluoroalkanoic acids
  作者：Masahiko Saburi、Liming Shao、Tsuyoshi Sakurai、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74767-8

  日期：1992.12

  Asymmetric hydrogenation of (Z)-2-fluoro-2-alkenoic acid, (Z)-1a and (Z)-1b, was carried out, employing Ru2Cl4(binap)2(NEt3) as a catalyst to afford 2-fluoroalkanoic acids, 2a and 2b, having high enantiomeric purities (up to 90% e.e.) When the (R)-binap catalyst was used, not only (Z)-1a but (E)-1a was hydrogenated smoothly to give (R)-2a with comparable asymmetric induction.

  的不对称氢化（ż）-2-氟-2-烯酸，（Ž） - 1A和（Ž） - 1B，进行，采用的Ru 2氯4（BINAP）2（净3）作为催化剂，得到2- fluoroalkanoic羧酸，图2a和2b中，具有高对映体纯度（高达90％ee）的当（ř使用）-BINAP催化剂，不仅（ż） - 1A但（ë） - 1A顺利氢化，得到（R）-2a具有相当的不对称感应。
• Diastereoselective fluorination of chiral imide enolates using n-fluoro-o-benzenedisulfonimide (nfobs)
  作者：Franklin A. Davis、Wei Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91883-5

  日期：1992.2

  α-Fluoro acids (78–90% ee) and β-fluoro alcohols (89–>95%ee) of well defined stereochemistry are prepared via the diastereoselective fluorination of chiral imide enolates with NFOBS (3).

  定义明确的立体化学的α-氟酸（78-90％ee）和β-氟醇（89-> 95％ee）是通过使用NFOBS对手性酰亚胺烯酸酯进行非对映选择性氟化而制得的（3）。
• Optically active methyl dioxanes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05518653A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  Optically active compounds of the formula ##STR1## wherein n stands for the number 0 or 1; Z.sup.1 is a single covalent bond or --CH.sub.2 CH.sub.2 --; Z.sup.2 is a single covalent bond, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --COO-- or --OOC--; rings A.sup.1 and A.sup.2 each independently represent trans-1,4-cyclohexylene or optionally halogen-, cyano- and/or methyl-substituted 1,4-phenylene in which optionally 1 CH group or 2 CH groups is/are replaced by nitrogen; R.sup.2 is a group R.sup.4 or a group of the formula ##STR2## R.sup.4 is cyano, halogen, --OCY.sup.1 F.sub.2, --CY.sup.1 F.sub.2 or an alkyl group in which optionally one >CH--CH< is replaced by >C.dbd.C< and/or optionally one methylene group or two non-adjacent methylene groups is/are replaced by --O--, --COO-- and/or --OOC-- and/or optionally one methylene group is replaced by --CHY.sup.2 --; Y.sup.1 is hydrogen or fluorine; Y.sup.2 is halogen, cyano or methyl; R.sup.1 and R.sup.3 denote alkyl in which optionally one >CH--CH< is replaced by >C.dbd.C< and/or optionally one methylene group or two non-adjacent methylene groups is/are replaced by --O-- and/or optionally one or more hydrogen atoms is/are replaced by fluorine; and (S*) and (R*) denote the relative configurations of the chiral carbon atoms, as well as liquid crystalline mixtures which contain such compounds and their use for optical and electro-optic purposes.

  公式为 ##STR1## 的光学活性化合物，其中n代表数字0或1；Z.sup.1是单个共价键或--CH.sub.2 CH.sub.2 --；Z.sup.2是单个共价键，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.sub.2 O--，--OCH.sub.2 --，--COO--或--OOC--；环A.sup.1和A.sup.2各自独立地表示反式1,4-环己烯或选择性卤素，氰基和/或甲基取代的1,4-苯基，在其中选择性地1个CH基或2个CH基被氮取代；R.sup.2是R.sup.4基团或式子##STR2##的基团，其中R.sup.4是氰基，卤素，--OCY.sup.1 F.sub.2，--CY.sup.1 F.sub.2或烷基基团，在其中选择性地一个>CH--CH<被>C.dbd.C<取代和/或选择性地一个亚甲基基团或两个不相邻的亚甲基基团被--O--，--COO--和/或--OOC--取代和/或选择性地一个亚甲基基团被--CHY.sup.2 --取代；Y.sup.1是氢或氟；Y.sup.2是卤素，氰基或甲基；R.sup.1和R.sup.3表示烷基，在其中选择性地一个>CH--CH<被>C.dbd.C<取代和/或选择性地一个亚甲基基团或两个不相邻的亚甲基基团被--O--取代和/或选择性地一个或多个氢原子被氟取代；以及包含这种化合物的液晶混合物及其用于光学和电光目的的用途。
• Ferroelectric liquid crystal mixtures and compounds as well as
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05100577A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  A ferroelectric liquid crystalline mixture containing at least one optically active compound of the general formula ##STR1## wherein X.sup.1 denotes a single covalent bond, --COO--, --OOC--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O--; one of rings A.sup.1, A.sup.2 and A.sup.3 represents trans-m-dioxan-2,5-diyl and the other two of rings A.sup.1, A.sup.2 and A.sup.3 each independently represent unsubstituted 1,4-phenylene or 1,4-phenylene substituted with cyano, halogen or lower alkyl; R.sup.1 and R.sup.2 each independently signify an optionally halogen-substituted alkyl group with up to 18 carbon atoms in which optionally 1 CH.sub.2 group or 2 non-adjacent CH.sub.2 groups is/are replaced by --O--, --CO--, --COO-- and/or --OOC--, as well as novel compounds falling under formula I and ferroelectric electrode-optical indicating devices including same.

  一种铁电液晶混合物，其中包含至少一种具有通式##STR1##的光学活性化合物，其中X.sup.1表示单个共价键，--COO--，--OOC--，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--OCH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--；环A.sup.1，A.sup.2和A.sup.3中的一个表示反式-m-二氧杂环戊烷-2,5-二基，环A.sup.1，A.sup.2和A.sup.3中的另外两个分别独立地表示未取代的1,4-苯撑或取代有氰基，卤素或低碳烷基的1,4-苯撑；R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示具有多达18个碳原子的可选卤素取代的烷基，其中可选地1个CH.sub.2基或2个非相邻的CH.sub.2基被--O--，--CO--，--COO--和/或--OOC--所取代，以及符合式I的新化合物和包括它们的铁电电极光学指示装置。