(R)-(+)-2-氟己酸 | 134931-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(+)-2-氟己酸
• 中文别名: 己酸,2-氟-,(R)-
• 英文名称: (R)-(+)-2-fluorohexanoic acid
• 英文别名: (R)-2-Fluorohexanoic acid；2-fluoro hexanoic acid；(2R)-2-fluorohexanoic acid
• CAS: 134931-10-5
• 化学式: C₆H₁₁FO₂
• 分子量: 134.151
• InChiKey: CDWPBSAPAJJTHA-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-氟己酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-galacto-Pyranosides with Fluorine on the Pseudoanomeric Substituent

  摘要：

  beta-C-galacto-Pyranosides with CHF and CF2 substitutes for the glycosidic oxygen were prepared through a four-step sequence starting from a central 1-thio-1,2-O-isopropylidene acetal alcohol and different alpha-fluoro- and alpha,alpha-difluoro acids. The key step in the synthesis is the oxocarbenium cyclization of an intermediate enol ether-thioacetal to a C1-substituted glycal.

  DOI：

  10.1021/ol070169i
• 作为产物：
  描述：

  6,7-epoxy-6-fluorodecan-5-ol 在 potassium metaperiodate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (R)-(+)-2-氟己酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of fujorinated allylic alcohols

  摘要：

  The asymmetric epoxidation of an alpha, beta-difluoro primary allylic alcohol, and of two alpha-fluoro secondary allylic alcohols follows the pattern known with non fluorinated analogs. The fluoro epoxides thus formed can be transformed into chiral alpha-ketols and into an alpha-fluoroacid.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82361-7

文献信息

• Fluorinated quorum sensing inhibitors: enhancement of potency through conformational control
  作者：Yuvixza Lizarme-Salas、Tsz Tin Yu、Caspar de Bruin-Dickason、Naresh Kumar、Luke Hunter

  DOI：10.1039/d1ob01649k

  日期：——

  Stereoselective fluorination effectively pre-organises QS inhibitor molecules into the target-binding geometry, leading to higher potency.

  立体选择性氟化可以有效地预先组织QS抑制剂分子进入目标结合几何构型，从而导致更高的效力。
• Asymmetric hydrogenation of 2-fluoro-2-alkenoic acids catalyzed by Ru-binap complexes: A convenient access to optically active 2-fluoroalkanoic acids
  作者：Masahiko Saburi、Liming Shao、Tsuyoshi Sakurai、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74767-8

  日期：1992.12

  Asymmetric hydrogenation of (Z)-2-fluoro-2-alkenoic acid, (Z)-1a and (Z)-1b, was carried out, employing Ru2Cl4(binap)2(NEt3) as a catalyst to afford 2-fluoroalkanoic acids, 2a and 2b, having high enantiomeric purities (up to 90% e.e.) When the (R)-binap catalyst was used, not only (Z)-1a but (E)-1a was hydrogenated smoothly to give (R)-2a with comparable asymmetric induction.

  的不对称氢化（ż）-2-氟-2-烯酸，（Ž） - 1A和（Ž） - 1B，进行，采用的Ru 2氯4（BINAP）2（净3）作为催化剂，得到2- fluoroalkanoic羧酸，图2a和2b中，具有高对映体纯度（高达90％ee）的当（ř使用）-BINAP催化剂，不仅（ż） - 1A但（ë） - 1A顺利氢化，得到（R）-2a具有相当的不对称感应。
• Diastereoselective fluorination of chiral imide enolates using n-fluoro-o-benzenedisulfonimide (nfobs)
  作者：Franklin A. Davis、Wei Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91883-5

  日期：1992.2

  α-Fluoro acids (78–90% ee) and β-fluoro alcohols (89–>95%ee) of well defined stereochemistry are prepared via the diastereoselective fluorination of chiral imide enolates with NFOBS (3).

  定义明确的立体化学的α-氟酸（78-90％ee）和β-氟醇（89-> 95％ee）是通过使用NFOBS对手性酰亚胺烯酸酯进行非对映选择性氟化而制得的（3）。
• Kinetic resolution of 2-substituted esters catalyzed by a lipase ex. Pseudomonas fluorescens
  作者：Panos Kalaritis、Ronald W. Regenye、John J. Partridge、David L. Coffen

  DOI：10.1021/jo00290a007

  日期：1990.2
• DE MUNARI S.; MARAZZI G.; FAUSTINI F.; VILLA V.; CARLUCCIO L., J. FLUOR. CHEM., 34,(1986) N 1, 157-166
  作者：DE MUNARI S.、 MARAZZI G.、 FAUSTINI F.、 VILLA V.、 CARLUCCIO L.

  DOI：——

  日期：——