(R)-2-cyano-1,4-dihydro-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate | 122417-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-cyano-1,4-dihydro-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate
• 英文别名: (4R)-6-cyano-5-methoxycarbonyl-2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 122417-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₆
• 分子量: 343.296
• InChiKey: NEPZBTLZXLSHKP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-cyano-1,4-dihydro-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-5-Chlorocarbonyl-2-cyano-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)-Nilvadipine and (S)-NB 818 via Regioselective Bromination of Chiral 1,4-Dihydropyridines as a Key Step and Enzymatic Resolution of Racemic 2-Hydroxymethyl-1,4-dihydropyridine Derivatives.

  摘要：

  通过脂肪酶催化外消旋物质的水解或酯交换反应得到光学活性的2-羟甲基-1,4-二氢吡啶。手性 NB 818 和尼伐地平是由手性 2-羟甲基-1, 4-二氢吡啶合成的。另一方面，从前手性底物获得的手性 1, 4-二氢吡啶在温和条件下通过甲基的区域选择性溴化转化为 (S)-NB 818 和 (R)-尼伐地平。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.869
• 作为产物：
  描述：

  bis(pivaloyloxymethyl) 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 collidine*HBr*Br₂ 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-cyano-1,4-dihydro-3-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis and regioselective bromination of 1,4-dihydropyridine. Synthesis of (R)-(=)-nilvadipine

  摘要：

  Homochiral (R)-(+)-nilvadipine was synthesized from a prochiral substrate using lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis and subsequent regioselective bromination as key steps.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80108-8