(1R,2S,6S,7R)-(-)-4-benzyl-2-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)-10-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-dione | 132345-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,6S,7R)-(-)-4-benzyl-2-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)-10-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aS)-2-benzyl-7a-[(R)-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfinyl]-4,7-dihydro-3aH-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 132345-19-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅S
• 分子量: 455.575
• InChiKey: UIBJLEZIIQYEIQ-PEGQQKHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7R)-(-)-4-benzyl-2-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)-10-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,2R,5R,6S,7R)-(+)-4-benzyl-5-hydroxy-10-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Arai, Yoshitsugu; Matsui, Makoto; Fujii, Akihito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 25 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1R,2S,6S,7R)-(-)-4-benzyl-2-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)-10-oxa-4-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Powerful dienophiles for asymmetric Diels-Alder reactions: .alpha.-(2-exo-hydroxy-10-bornylsulfinyl)maleimides

  摘要：

  Enantiomerically pure N-substituted alpha-(2-exo-hydroxy-10-bornylsulfinyl)maleimides 1 have been synthesized diastereoselectively, and these dienophiles undergo Diels-Alder reactions readily with furan to give the corresponding cycloadducts with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00006a005