3-methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-thione | 65923-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-thione
• 英文别名: 3-Methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-thion；3-methoxy-2-methyl-pyran-4-thione；3-methoxy-2-methylpyran-4-thione
• CAS: 65923-43-5
• 化学式: C₇H₈O₂S
• 分子量: 156.205
• InChiKey: CYLWUXIXRTZDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-thione 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BESSO HIROMICHI; IMAFUKU KIMIAKI; MATSUMURA HISASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 1, 179-181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-thione
  参考文献：
  名称：

  金属蛋白活性位点中金属螯合片段的“非常规”配位化学

  摘要：

  三个密切相关的螯合剂的结合：5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-硫酮（allothiomaltol，ATM），3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-硫酮（thiomaltol，TM），和 3-羟基-4H-吡喃-4-硫酮 (thiopyromeconic acid, TPMA) 对人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点进行了研究。这些配体中的两个显示出与 hCAII 中的活性位点 Zn2+ 离子的单齿配位模式，在酶活性位点的模型复合物中没有概括。hCAII-硫代麦芽酚复合物中这种前所未有的结合模式已通过 X 射线晶体学和 X 射线光谱学进行表征。此外，与无机模型复合物相比，活性位点的空间限制迫使配体进入“扁平”配位模式。密度函数计算表明几何结构的这种变化显着降低了金属-配体结合的强度。总的来说，这些数据表明小金属结合基团的结合模式可以受到蛋白质活性位点的显着影响。降低金属-配体键的强度会

  DOI：

  10.1021/ja500616m

文献信息

• Reactions of 4<i>H</i>-Pyran-4-thiones with Ammonia, Hydrazine, and Guanidine
  作者：Hiromichi Besso、Kimiaki Imafuku、Hisashi Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.51.179

  日期：1978.1

  The reaction of 4H-pyran-4-thiones with ammonia gave 4(1H)-pyridinethiones or bis(4-pyridyl) disulfide, while that of 3-methoxy-2-methyl-4H-pyran-4-thione with guanidine gave the 1,3-thiazine derivative. 4H-Pyran-4-thiones reacted with hydrazine to afford pyridazines, pyrazoles, and 1-amino-4(1H)-pyridinethiones. 4H-Pyran-4-thiones having the hydroxyl group in the β-position gave the pyridazine derivatives

  4H-吡喃-4-硫酮与氨反应生成4(1H)-吡啶硫酮或双(4-吡啶基)二硫化物，而3-甲氧基-2-甲基-4H-吡喃-4-硫酮与胍反应生成4(1H)-吡啶硫酮或双(4-吡啶基)二硫化物1,3-噻嗪衍生物。4H-吡喃-4-硫酮与肼反应得到哒嗪、吡唑和1-氨基-4(1H)-吡啶硫酮。在β-位具有羟基的4H-吡喃-4-硫酮得到哒嗪衍生物。
• [EN] THERAPEUTIC ANTIOXIDANTS FOR ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] ANTIOXYDANTS THERAPEUTIQUES POUR LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：——

  公开号：WO1998025905A2

  公开（公告）日：1998-06-18

  [EN] The invention discloses therapeutic antioxidant compounds of formula (I), (II), (III); wherein Class I Compounds: X = S or O, Y = OR1 or SR1, R1 = hydrogen, lower alkyl, W and V selected from the following = OH, NO2, CF3, halogen, OR2, CONHR2 NHCOR2 (R2 = H, lower alkyl), CN, H, lower alkyl, -(CH2)nSH, -(CH2)nCONH(CH2)mSH, -(CH2)nNHCO(CH2)mSH, (a); Class II and III compounds: X = S or O, Y = OR1 or SR1, R and R1 selected from hydrogen, lower alkyl, -(CH2)nSH, -(CH2)nCONH(CH2)mSH, -(CH2)nNHCO(CH2)mSH, (a); additionally for class III compounds: P and Q selected from hydrogen, lower alkyl, aminomethyl, hydroxymethyl, CH2OCOR2, CH2NHCOR2 R2 = hydrogen, lower alkyl), -(CH2)nSH, -(CH2)nCONH(CH2)mSH, -(CH2)nNHCO(CH2)mSH, (a), wherein in general X = S or O and Y = OR1 or SR1. Compounds of the invention may be used as pharmaceuticals for therapy and prophylaxis of neurodegenerative disease such as Alzheimer's disease.
  [FR] L'invention a trait à des composés antioxydants thérapeutiques représentés par les formules générales (I), (II) et (III) et convenant particulièrement comme produits pharmaceutiques à vocation thérapeutique et prophylaxiques contre des affections neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer. Dans ces formules générales, en ce qui concerne les composés de Classe I, "X" est S ou O, "Y" est OR1 ou SR1, "R1" est H ou alkyle inférieur, "W" et "V" appartiennent au groupe des OH, NO2, CF3, halogène, OR2, CONHR2, NHCOR2 ("R2" étant H ou alkyle inférieur), CN, H, alkyle inférieur, -(CH2)nSH, -(CH2)nCONH(CH2)mSH, -(CH2)nNHCO(CH2)mSH, ou un groupe portant un CONH(CH2)n- et représenté par la formule spécifique (a). En ce qui concerne les composés des Classes II et III, "X" est S ou O, "Y" est OR1 ou SR1, "R" et "R1" appartiennent au groupe des H, alkyle inférieur, -(CH2)nSH, -(CH2)nCONH(CH2)mSH, -(CH2)nNHCO(CH2)mSH ou un groupe portant un CONH(CH2)n- et représenté par la formule spécifique (a). De plus, en ce qui concerne les composés de la Classe III, "P" et "Q" appartiennent au groupe des H, alkyle inférieur, aminométhyle, hydroyméthyle, CH2OCOR2, CH2NHCOR2 ("R2" étant H ou alkyle inférieur), -(CH2)nSH, -(CH2)nCONH(CH2)mSH, -(CH2)nNHCO(CH2)mSH, ou un groupe portant un CONH(CH2)n- et représenté par la formule spécifique (a), "X" étant en général S, et "Y" étant en général OR1 ou SR1.
• ‘Unconventional’ Coordination Chemistry by Metal Chelating Fragments in a Metalloprotein Active Site
  作者：David P. Martin、Patrick G. Blachly、Amy R. Marts、Tessa M. Woodruff、César A. F. de Oliveira、J. Andrew McCammon、David L. Tierney、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ja500616m

  日期：2014.4.9

  strength of the metal–ligand binding. Collectively, these data demonstrate that the mode of binding by small metal-binding groups can be significantly influenced by the protein active site. Diminishing the strength of the metal–ligand bond results in unconventional modes of metal coordination not found in typical coordination compounds or even carefully engineered active site models, and understanding

  三个密切相关的螯合剂的结合：5-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-硫酮（allothiomaltol，ATM），3-羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-硫酮（thiomaltol，TM），和 3-羟基-4H-吡喃-4-硫酮 (thiopyromeconic acid, TPMA) 对人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点进行了研究。这些配体中的两个显示出与 hCAII 中的活性位点 Zn2+ 离子的单齿配位模式，在酶活性位点的模型复合物中没有概括。hCAII-硫代麦芽酚复合物中这种前所未有的结合模式已通过 X 射线晶体学和 X 射线光谱学进行表征。此外，与无机模型复合物相比，活性位点的空间限制迫使配体进入“扁平”配位模式。密度函数计算表明几何结构的这种变化显着降低了金属-配体结合的强度。总的来说，这些数据表明小金属结合基团的结合模式可以受到蛋白质活性位点的显着影响。降低金属-配体键的强度会
• BESSO HIROMICHI; IMAFUKU KIMIAKI; MATSUMURA HISASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 1, 179-181
  作者：BESSO HIROMICHI、 IMAFUKU KIMIAKI、 MATSUMURA HISASHI

  DOI：——

  日期：——