(S)-6-Benzyloxymethyl-3-methyl-6-nonyl-tetrahydro-pyran-2-one | 371231-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-Benzyloxymethyl-3-methyl-6-nonyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (6S)-3-methyl-6-nonyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 371231-70-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: CAONPEHCMAOKJT-AKRCKQFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Benzyloxymethyl-3-methyl-6-nonyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 巨大鞘丝藻内酯 、 (+)-2-epi-malyngolide
  参考文献：
  名称：

  通往季碳中心的不对称杂Diels-Alder路线：(−)-malyngolide的合成

  摘要：

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01227-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nonyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-6-Benzyloxymethyl-3-methyl-6-nonyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通往季碳中心的不对称杂Diels-Alder路线：(−)-malyngolide的合成

  摘要：

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01227-8

文献信息

• Asymmetric hetero Diels–Alder route to quaternary carbon centers: synthesis of (−)-malyngolide
  作者：Arun K Ghosh、Michio Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01227-8

  日期：2001.9

  catalyzed asymmetric hetero Diels–Alder reactions of Danishefsky's diene and a variety of α-keto esters constructed quaternary carbon centers enantioselectively. The reaction was utilized in the synthesis of (−)-malyngolide.

  构象约束的手性双(恶唑啉)-金属配合物催化达尼塞夫斯基二烯和多种α-酮酯的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应，对映选择性地构建了季碳中心。该反应用于合成(-)-马林高内酯。