1-N,4-N-bis(cyclohexylmethyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-dicarboxamide | 1096061-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N,4-N-bis(cyclohexylmethyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 1096061-31-2
• 化学式: C₅₀H₅₆N₂O₆
• 分子量: 781.004
• InChiKey: RAKYPZCGMLGHIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N,4-N-bis(cyclohexylmethyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-dicarboxamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-N,4-N-bis(cyclohexylmethyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)-1-N,4-N-dimethylbenzene-1,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计了基于四芳基对苯二甲酰胺的分子螺旋桨，并通过点手性的传递通过偏斜螺旋诱导了它们的手性。

  摘要：

  基于酰胺偶极子的“导向作用”，将标题为双（叔酰胺）的顺式同分异构体设计为六叶片分子螺旋桨。与非螺旋桨形反异构体相比，在将点手性与酰胺氮原子连接时，螺旋桨的螺旋性偏向于偏向于一种惯性。

  DOI：

  10.1039/b808936a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromo-N1,N4-bis(cyclohexylmethyl)terephthalamide 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以89%的产率得到1-N,4-N-bis(cyclohexylmethyl)-2,3,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计了基于四芳基对苯二甲酰胺的分子螺旋桨，并通过点手性的传递通过偏斜螺旋诱导了它们的手性。

  摘要：

  基于酰胺偶极子的“导向作用”，将标题为双（叔酰胺）的顺式同分异构体设计为六叶片分子螺旋桨。与非螺旋桨形反异构体相比，在将点手性与酰胺氮原子连接时，螺旋桨的螺旋性偏向于偏向于一种惯性。

  DOI：

  10.1039/b808936a

文献信息

• Dynamic Molecular Propeller: Supramolecular Chirality Sensing by Enhanced Chiroptical Response through the Transmission of Point Chirality to Mobile Helicity
  作者：Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1021/ja906810b

  日期：2009.11.25

  p-xylylenediammonium derivatives (R,R)/(S,S)-3 (chirality generation). Through transmission of the point chiralities attached on the nitrogens in the chiral guests to the mobile helicity in 1a-H, the propeller-shaped host in the complex is biased to prefer a particular handedness (chirality biasing). While chiral guests with simple point chiralities such as (R,R)/(S,S)-3 exhibit only very weak CD activity

  连接到四个芳基叶片的二级对苯二甲酰胺主体 1a-H 由四溴化物 2a 通过 Suzuki-Miyaura 偶联制备，并且在与双位客体（如 p-苯二甲铵衍生物 (R,R)/(S,S)-3（手性生成）。通过将附着在手性客体中的氮上的点手性传递给 1a-H 中的移动螺旋，复合物中的螺旋桨状主体偏向于偏向于特定的旋向性（手性偏向性）。虽然具有简单点手性的手性客体如 (R,R)/(S,S)-3 仅表现出非常弱的 CD 活性，但与动态螺旋桨宿主 1a-H 的络合会导致更强的手性信号（手性增强）。手性生成-手性偏置协议已成功应用于神经递质 (-)-苯肾上腺素 4，充当手性双位客体。当手性助剂如 (R,R)-1b-H 中那样连接到宿主时，与 (S,S)-3 的复合会导致 CD 增强，但不会与 (R,R)-3 复合，这是由于手性识别。
• Designed molecular propellers based on tetraarylterephthalamide and their chiroptical properties induced by biased helicity through transmission of point chirality
  作者：Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1039/b808936a

  日期：——

  syn-atropisomers of the title bis(tertiary amide)s were designed as six-bladed molecular propellers based on the "directing effects" of amide dipoles; the helicity of the propeller is biased to prefer one handedness upon the attachment of point chirality to the amide nitrogens to attain stronger circular-dichroism activity than for the non-propeller-shaped anti-isomers.

  基于酰胺偶极子的“导向作用”，将标题为双（叔酰胺）的顺式同分异构体设计为六叶片分子螺旋桨。与非螺旋桨形反异构体相比，在将点手性与酰胺氮原子连接时，螺旋桨的螺旋性偏向于偏向于一种惯性。