[(2S,4R,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 852637-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2S,4R,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 852637-91-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄Si
• 分子量: 364.557
• InChiKey: ZPZBFLZGOJCWLN-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 达卡巴嗪 作用下， 生成 Hex-5-enoic acid (2S,4R,5R)-4-allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由草酸化合物对映选择性亚砜导向的1,2-二醇的制备：十碳三烯内酯和二乙内酯的10元内酯核的正式合成

  摘要：

  描述了在两种可能的绝对构型中均可用的二烯17的合成。该二烯构成了海洋天然产物菊苣三烯内酯和双二内酯的10元内酯核心先前合成的关键中间体。该中间体可通过草酸二酰胺18的两个连续的高度非对映选择性亚砜导向的还原反应获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.050
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-[(R)-p-tolylsulfinyl]hex-5-ene 在 锂硼氢 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,4R,5R)-4-Allyl-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  由草酸化合物对映选择性亚砜导向的1,2-二醇的制备：十碳三烯内酯和二乙内酯的10元内酯核的正式合成

  摘要：

  描述了在两种可能的绝对构型中均可用的二烯17的合成。该二烯构成了海洋天然产物菊苣三烯内酯和双二内酯的10元内酯核心先前合成的关键中间体。该中间体可通过草酸二酰胺18的两个连续的高度非对映选择性亚砜导向的还原反应获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.050

文献信息

• Enantioselective sulfoxide-directed preparation of 1,2-diols from oxalic compounds: formal synthesis of the 10-membered lactone core of ascidiatrienolides and didemnilactones
  作者：Irene Izzo、Robin Crumbie、Guy Solladié、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.050

  日期：2005.4

  synthesis of diene 17, which is available in both possible absolute configurations is described. This diene constitutes the key intermediate of a previous synthesis of the 10-membered lactone core of the marine natural products ascidiatrienolides and didemnilactones. This intermediate is available via two successive highly diastereoselective sulfoxide-directed reductions of oxalic diamide 18.

  描述了在两种可能的绝对构型中均可用的二烯17的合成。该二烯构成了海洋天然产物菊苣三烯内酯和双二内酯的10元内酯核心先前合成的关键中间体。该中间体可通过草酸二酰胺18的两个连续的高度非对映选择性亚砜导向的还原反应获得。