(2S,3S)-3-Methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 110089-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-3-Methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-methoxy-5-oxooxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 110089-30-0
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: RSMOXPOXHQPWIC-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-deoxy-3-O-methyl-D-threo-pentono-1,4-lactone 、 2-deoxy-3-O-methyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  的2-脱氧- 3-甲合成0 -甲基-1,4- aldonolactones

  摘要：

  到2-脱氧- 3-甲实用合成路线0 -甲基-1,4- aldonolactones得以实现。醛糖1的异亚丙基衍生物（游离或以乳糖醇的形式）与丙二酸氢甲酯反应生成α，β-不饱和酯2。在乳糖醇的情况下，2中的R基团与1中的R基团不相同（发生差向异构化）。将甲醇碱催化加成到酯2中，得到差向异构醚3，其酸水解产生2-脱氧-3- 0-甲基-1,4-醛内酯4。 C-3上的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96089-2
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3-O-methyl-D-glycero-D-ido-octono-1,4-lactone 、 2-deoxy-3-O-methyl-D-glycero-D-gulo-octono-1,4-lactone 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,3R)-3-Methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 、 (2S,3S)-3-Methoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的2-脱氧- 3-甲合成0 -甲基-1,4- aldonolactones

  摘要：

  到2-脱氧- 3-甲实用合成路线0 -甲基-1,4- aldonolactones得以实现。醛糖1的异亚丙基衍生物（游离或以乳糖醇的形式）与丙二酸氢甲酯反应生成α，β-不饱和酯2。在乳糖醇的情况下，2中的R基团与1中的R基团不相同（发生差向异构化）。将甲醇碱催化加成到酯2中，得到差向异构醚3，其酸水解产生2-脱氧-3- 0-甲基-1,4-醛内酯4。 C-3上的绝对配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96089-2